2766-74-7 5-氯噻吩-2-磺酰氯

危险品运输编号:UN 3265 8/PG 2 WGK Germany:3 Hazard Note:Corrosive 危险等级:8 包装类别:II 海关编码:29349990 存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质 危险性类别:严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B

5-氯噻吩-2-磺酰氯是重要的有机合成中间体，在医药和农药领域有广泛应用，可用于制备相关生物活性化合物。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：2766-74-7）

产率：88% 合成条件：at 0 - 20℃; 实验步骤：以下程序改编自C. A. Hunt等人。 J. Med。化学。 1994,37,240-247。在装有机械搅拌器，空气冷凝器，滴液漏斗和防潮管的三颈R.B.烧瓶中加入氯磺酸（240mL，3.594mol）。在搅拌下，分批加入PCl 5（300g，1.44mol，0.40当量）。 45分钟。在添加过程中，大量HCl气体剧烈地放出，但混合物的温度没有显着上升（<40℃）。到所有PCl5加入时，产生了几乎透明的浅黄色溶液，只有少量固体碎片漂浮在悬浮液中。搅拌直至气体逸出停止（0.5小时）。然后将反应容器在冰中冷却，并在1.0小时内通过滴液漏斗加入2-氯 - 噻吩（66.0mL，0.715mol）。加入最初的几滴2-Cl-噻吩，混合物变成深紫色，并且当加入所有噻吩时，产生深紫色溶液。在添加过程中，HCl气体以缓慢的速率连续放出。然后将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后在0.5小时内将混合物，深紫色透明溶液滴加到碎冰（3L）中。除冰外，紫色瞬间消失;将无色薄乳液在室温下机械搅拌约1小时。 15点然后将混合物用CH 2 Cl 2（3×300mL）萃取。将合并的CH 2 Cl 2萃取物用水（1×200mL），饱和NaHCO 3（1×250mL），盐水（1×100mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并在旋转蒸发仪上浓缩，得到粗产物，为苍白色。黄色胶水，显示出凝固的趋势，产生半固体物质。然后通过高真空蒸馏（沸点110-112712mm）纯化，得到135.20g（88％）标题化合物，为无色/浅黄色半固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/56167, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 33-34 [2] Patent: WO2008/137809, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 61-62 [3] Pharmazie, 1994, vol. 49, # 2-3, p. 115 - 117 [4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985, vol. 58, # 3, p. 1063 - 1064 [5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 250,279 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 240 - 247 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 3, p. 617 - 620 [8] Patent: US3996243, 1976, A