化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：5044-39-3）
产率：89%
合成条件：at 90℃; for 1.33 h; Green chemistry
实验步骤：通用方法：将胺（1mmol），2,5-二甲氧基四氢呋喃（1.1mmol）和L - （+） - 基于酒石酸 - 氯化胆碱的DES（1.5g）加入到50mL圆底烧瓶中并搅拌反应混合物 在90°C。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取产物。蒸发溶剂后，通过硅胶柱色谱纯化残余物，得到纯产物。 DES在真空下干燥，重复用于下一个循环。
参考文献：
- [1] Synlett, 2009, # 14, p. 2245 - 2248 [2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 49, # 12, p. 1732 - 1739 [3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 25, p. 9341 - 9347 [4] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 39, p. 8147 - 8155 [5] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 16, p. 2471 - 2477 [6] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 3, p. 405 - 409 [7] Journal of Molecular Liquids, 2014, vol. 198, p. 259 - 262,4 [8] Applied Catalysis A: General, 2013, vol. 457, p. 34 - 41 [9] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 93, p. 76221 - 76228 [10] Journal of Materials Chemistry, 2003, vol. 13, # 5, p. 1011 - 1022 [11] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001, # 9, p. 1039 - 1043 [12] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 5, p. 898 - 903 [13] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, vol. 37, # 1, p. 15 - 24 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 15, p. 4325 - 4327 [15] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 38, p. 9664 - 9668 [16] Electrochimica Acta, 2011, vol. 56, # 12, p. 4645 - 4649 [17] Crystal Growth and Design, 2010, vol. 10, # 5, p. 2342 - 2349 [18] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 4, p. 548 - 553 [19] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 35, p. 5444 - 5455
合成路线 2（2. 合成：5044-39-3）
产率：83%
合成条件：With copper(II) acetate monohydrate; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 24 h; Inert atmosphere; Schlenk technique
实验步骤：一般程序：向烘箱干燥的Schlenk管中加入Cu（OAc）2·H 2 O（0.1mmol，0.01当量），Cs 2 CO 3（20mmol，2当量）和芳基碘（如果是固体，12mmol，1.2当量）。 将管用氩气脱气三次。 然后在室温下通过注射器加入DMF（20mL），吡咯（10mmol，1当量）和芳基碘（如果液体，12mmol，1.2当量）。 将混合物在110℃下搅拌24小时，然后冷却至室温。 将反应混合物用水（40mL）淬灭并用乙醚（20mL）萃取三次。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 使用硅胶快速柱色谱法纯化粗产物，得到所需产物。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 2, p. 245 - 248 [2] Synlett, 2008, # 16, p. 2540 - 2546 [3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 354 - 363 [4] Synlett, 2009, # 16, p. 2663 - 2668 [5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 11, p. 1475 - 1485 [6] Synlett, 2004, # 1, p. 128 - 130 [7] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 13, p. 5164 - 5173 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9680 - 9696 [9] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 19, p. 3621 - 3630 [10] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072 [11] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 2, p. 672 - 674 [12] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 3, p. 180 - 182 [13] Australian Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, # 9, p. 1252 - 1256,5
