6921-45-5 1-(4-环丙基苯基)乙酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6921-45-5）

产率：95% 合成条件：With potassium phosphate tribasic heptahydrate; C 45 H 53 ClFeNO 2 PPd In water; toluene at 100℃; for 8 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将磷酸钾（0.75mmol）和IIe（1mol％）加入到芳基卤化物（0.25mmol）和环丙基硼酸（0.5mmol）的甲苯（2.0mL）和水（100μL）溶液中。 在氮气氛下将混合物加热至100℃适当的时间并冷却至室温。 加入水（10mL）并将混合物用EtOAc（3.x.15mL）萃取，蒸发并通过硅胶色谱法纯化。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 3, p. 900 - 905 [2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 1, p. 121 - 128 [3] Patent: WO2015/59618, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 42 [4] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 20, p. 6598 - 6609 [5] Patent: WO2016/201168, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0662

合成路线 2（3. 合成：6921-45-5）

产率：99% 合成条件：Stage #2: With potassium phosphate In MeTHF; water; toluene at 100℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：实施例3：在Suzuki偶联反应中使用环丙基二恶唑杂环庚烷;通过应用程序3a）和3b），在下表记录的条件下获得硼酸偶合产物。+催化剂+配体+ K 3 PO 4溶剂SIMes：1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉 - 2-亚基烯烃Suzuki偶联方法具有许多优点。首先，使用易于获得和可用的催化剂（使用与环丙基硼酸相关的稀有模型）可以非常简单地实施条件[19,11]。特别短的反应时间也是简化过程实施的一个要素。最后，可以使用溴化衍生物和氯化衍生物进行Suzuki偶联。实施例3a）：与溴化衍生物偶合：程序：将环丙基二恶唑杂环庚烷（1.5当量）溶于1N HCl / NaClsat溶液中（1 ml / mmol二恶唑硼烷）;然后用MeTHF（1.5ml / mmol二氧杂硼杂环戊烷）萃取硼酸。将其加入到含有芳基溴（1eq。），PdCl2dppf（0.5eq。），PPh3（0.1eq。）和K3PO4（2eq。）的甲苯（1.5ml / mmol）无水溶液中。然后在氩气下将混合物在100℃加热3小时。冷却后，有机相用水洗涤，然后用MgSO 4干燥并蒸发。然后通过快速色谱法（洗脱剂：纯DCM）纯化残余物。然后合并含有产物的级分并蒸发.4-环丙基苯乙酮：淡黄色液体（411mg，2.57mmol，99％）。 1H NMR（CDCl3,300MHz），δ= 7.87（d，3JHH = 8.5Hz，2H，H5），7.14（d，3JHH = 8.5Hz，2H，H4），2.58（s，3H，H8），1。 96（tt，3JHH = 8.4Hz，3JHH = 5.0Hz，1H，H1），1.08（ddd，3JHH = 8.4Hz，3JHH = 5.0Hz，2Jgem = 6.6Hz，2H，H2），0.80（td， 3JHH = 4.8Hz，2Jgem = 6.7Hz，1H，H2）。 13C NMR（CDCl 3,75.5MHz），δ= 197.7（C7），150.4（C6），134.6（C3），128.5（C5），125.5（C4），26.5（Ce），15.8（CO，10.4（C2）。 Rf = 0.30（DCM / EP 70:30）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/18211, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15