146552-71-8 (S)-(1-氨基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率：100% 合成条件：With hydrogen In methanol at 20℃; for 4 h; 实验步骤：将Pd / C（10％，2g）加入到（S）-1-叠氮基丙-2-基氨基甲酸叔丁酯（75.0g，0.375mol）的MeOH（1L）溶液中。 将该悬浮液在氢气氛下在室温下搅拌。 4小时 过滤反应物，用MeOH（100mL）洗涤固体。 将合并的滤液真空浓缩，得到（S）-1-氨基丙-2-基氨基甲酸叔丁酯（65.1g，定量收率），其未经进一步纯化用于下一步骤。 1H NMR（300Hz，CDCl3）δppm4.64（br s，1H），3.64（m，1H），2.75（dd，J = 13.2,5.1Hz，1H），2.63（dd，J = 13.2,6.6Hz， 1H），1.45（s，9H），1.31（br s，2H），1.12（d，J = 6.6Hz，3H）。 参考文献：
产率：33% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 20 - 70℃; for 18 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气下向搅拌的Boc-Ala-NH 2（4.600g，24.4mmol，1.0当量）的无水四氢呋喃（100mL）溶液中加入1.0M硼烷 - 四氢呋喃络合物的四氢呋喃溶液（85.536mL，85.5mmol，3.5当量）。）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后在70℃下加热2小时。 冷却后，用甲醇淬灭反应直至不产生气泡。 将混合物在70℃加热2小时，然后真空浓缩。 通过硅胶柱（0-100％乙酸乙酯/己烷，然后0-30％甲醇/二氯甲烷）纯化残余物，得到所需产物，为半固体（1.4g，33％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ4.60（br s，1H），3.65（m，1H），2.76（dd，1H，J = 12.9,4.8Hz），2.64（dd，1H，J = 12.9,6.6） Hz），1.45（s，9H），1.13（d，3H，J = 6.9Hz）。 ：
产率：6.3 g 合成条件：With hydrazine hydrate In methanol at 50℃; for 1 h; 实验步骤：将一水合肼（20ml，642.7mmol）加入到（S）-1-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）丙-2-基氨基甲酸叔丁酯（12.50g，41.1mmol）的无水MeOH中的悬浮液中。 （150ml），将所得混合物加热至50℃保持1小时。 冷却至室温后，将反应混合物通过烧结漏斗过滤，浓缩滤液。 将所得残余物悬浮在Et 2 O（300mL）中并过滤，用Et 2 O彻底洗涤滤饼。 将合并的滤液过滤并浓缩，得到6.3g（S） - 叔丁基-1-氨基丙-2-基氨基甲酸酯：1H NMR（CDCl3,400MHz）δ4.44-4.71（br s，1H），3.53-3.74 （br m，1H），2.75（dd，J = 4.9,12.9 Hz，1H），2.64（dd，J = 6.6,12.9 Hz，1H），1.45（s，9H），1.21（d，J = 6.6 Hz） ，3H），1.15-1.34（br s，2H），1.12（d，J = 6.7Hz，3H）。 参考文献：