57381-59-6 5-溴-2-氟苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：57381-59-6）

产率：99% 合成条件：for 2 h; Reflux 实验步骤：将5-溴-2-氟苯甲酸（1.2g，5.48mmol）和H 2 SO 4（2ml）加入到甲醇（20ml）中。 将该反应混合物在回流下搅拌2小时。 将混合物真空浓缩。 将残余物用饱和NaHCO 3水溶液稀释，然后用乙酸乙酯萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗产物（1.3g，99％），为黄色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/46318, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2016, vol. 64, # 18, p. 3533 - 3537 [3] Patent: WO2005/94822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45 [4] Patent: WO2015/89067, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 123 [5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35 [6] Patent: WO2016/187393, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0253 [7] Patent: CN107954995, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0107; 0108; 0109

合成路线 2（2. 合成：57381-59-6）

产率：81% 合成条件：With sulfuric acid In methanol 实验步骤：中间体33：3-溴-6-氟苯甲酸甲酯将甲醇（30ml）加入到3-溴-6-氟苯甲酸（3.0g，14mmol）中以制备溶液，向溶液中加入3.0ml浓硫酸 将混合物加热回流1.5小时。 将反应混合物的温度恢复至室温，然后将反应混合物缓慢倒入500ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用500ml二乙醚萃取混合物两次。 合并的有机层用300ml饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到标题化合物（2.6g，81％）。 中间体33的物理化学性质 参考文献：

• [1] Patent: EP1229024, 2002, A1

合成路线 3（3. 合成：57381-59-6）

产率：83% ：With ethanol In acetonitrile ：例7; A部分; 将化合物301A（1.15g，5.00mmol）溶解在10mL的1：1的EtOH：MeCN混合物中，然后滴加（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.0M的THF溶液，3.30mL，6.50mmol）。 搅拌15分钟，然后用0.5mL三氟乙酸处理以淬灭任何剩余的重氮甲烷试剂。 加入50mL EtOAc，将混合物倒入含有20mL饱和碳酸氢钠的分液漏斗中。 将EtOAc层进一步用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩，得到所需产物301B（1.02g，83％）。 ：