627899-90-5 N,N-二甲基-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基)丙-1-胺
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安全说明
Hazard Note:Corrosive 海关编码:2931900090
用途与制备
N,N-二甲基-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基)丙-1-胺主要应用于医药和农药领域，可通过两种合成路线制备，收率分别为45%和42.4%。
医药; 农药
产率：45% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1.17 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78 - 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：向100mL火焰干燥的两颈烧瓶中加入M1（3.0g，11.6mmol）和新蒸馏的THF（80mL）。将所得溶液在-78℃冷却，在氮气氛下，在10分钟内加入8.7mL正丁基锂（13.9mmol，1.6M己烷溶液）。将混合物在-78℃下搅拌1小时。向溶液中快速加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（2.6g，13.9mmol），将所得混合物缓慢升温至室温24小时。将混合物倒入50mL水中并用CHCl 3（300mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并经无水MgSO 4干燥。通过旋转蒸发除去溶剂，并将残余物通过硅胶上的柱色谱法（乙酸乙酯：二氯甲烷作为洗脱剂）纯化，得到产物，为浅黄色油状物（1.6g，收率：45.0％）。 1H NMR（400MHz; CDCl3; Me4Si）：δ= 7.77（d，2H，J = 8.8Hz），6.90（d，2H，J = 8.8Hz），3.94（t，2H，J = 6.4Hz），2.46（ t，2H，J = 6.8Hz），2.26（s，6H），1.88（m，2H，J = 6.8Hz）1.25（s，12H）。 13C NMR（100MHz; CDCl3; Me4Si）：161.57; 136.73; 113.41; 83.13; 74.40; 66.02; 54.09; 45.42; 27.43; 25.00。。计算值：C 17 H 28 BNO 3：C，66.90; H，9.25; N，4.59。实测值：C，66.73; H，9.23; N，4.63。 IR（KBr，cm -1）：2981,2936,2816,2716,1566,1463,1281,1245。 参考文献：
产率：42.4% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In 1,4-dioxane at 90℃; for 16 h; Inert atmosphere ：NrV-二甲基-3- [4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯氧基]丙-1-胺N，N-二甲基-3- [4- （4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯氧基]丙-1-胺可从几个供应商处购得，包括Apollo Scientific Ltd.，Whitefield Rd，Bredbury，Stockport，Cheshire。 ，SK6 2QR，英国。 CAS号[627899-90-5]，目录号OR12268。或者，可以如下制备：将[1， - 双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）与二氯甲烷（8.64mg，10.58μm）的1：1络合物加入到3-（4-溴苯氧基）-N中，N-二甲基丙-1-胺（546毫克，2.12毫摩尔），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2） - 在氧气下将二氧杂硼杂环戊烷（644mg，2.54mmol）和乙酸钾（830mg，8.46mmol）的1,4-二恶烷（6mL）温热至90℃。将所得悬浮液在90℃下搅拌16小时。将反应混合物蒸发至干并重新溶解在DCM（25mL）中，并用水（20mL）洗涤。用相分离筒干燥有机层，过滤并蒸发，得到粗产物。通过FCC纯化粗产物，洗脱梯度0至10％MeOH的DCM溶液。将纯级分蒸发至干，得到所需物质，为棕色蜡状固体（274mg，42.4％）。 NMR谱：NMR（500MHz，CDCl 3）δ1.33（12H，s），1.89-2.08（2H，m），2.32（6H，s），2.53（2H，dt），4.05（2H，t），6.86-6.91 （2H，m），7.71-7.76（2H，m）。质谱：m / z（ES +）[M + H] + = 258。 ：