102877-78-1 4-(4-氨基苯氧基)吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：102877-78-1）

产率：76% 合成条件：With hydrogen In methanol at 20℃; 实验步骤：b）在室温下使用Pd / C在MESH中氢化化合物1。 将反应溶液通过硅藻土过滤并用MEOH冲洗，随后蒸发滤液。 将残余物用乙醚：石油醚= 2：1消化，抽滤，用石油醚冲洗并在40℃下减压干燥过夜。 产量：50。94 G（76％）的2个棕色晶体 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/42520, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 77 [2] Patent: WO2004/85399, 2004, A1. Location in patent: Page 166 [3] Patent: WO2005/4863, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 127-128 [4] Patent: WO2004/19941, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 152 [5] Patent: WO2005/82853, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 197-198 [6] Patent: WO2005/5389, 2005, A2. Location in patent: Page 163 [7] Patent: WO2005/75425, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 179 [8] Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2921,2928 [9] Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 724,731 [10] Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 70,73

合成路线 2（2. 合成：102877-78-1）

产率：94% 合成条件：With sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 18 h; 实验步骤：用4-氨基苯酚（Aldrich，2.1g，20.0mmol）和氢氧化钠颗粒（2.0g，50.0mmol）处理4-氯吡啶盐酸盐（Aldrich，3.0g，20.0mmol）的二甲基亚砜（40mL）溶液。 将混合物在100℃下加热18小时。 将混合物冷却至室温，倒入冰水（300g）的混合物中，并用Et 2 O（3.x.150mL）萃取。 合并的萃取液用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到4-（4-氨基苯氧基）苯胺，为浅黄色固体（3.5g，94％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ8.38（dd，2H，J = 5.5,1.5Hz），6.83-6.79（m，4H），6.63-6.59（m，2H），5.13（br s，2H）; MS（ESI +）m / z 187.2（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/245530, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [2] Patent: WO2014/176258, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [3] Patent: WO2003/99771, 2003, A2. Location in patent: Page 55

合成路线 3（3. 合成：102877-78-1）

产率：1.76 g 合成条件：for 1 h; 实验步骤：向BOC保护的醚9（2.9g，10.1mMol）中加入TFA（20mL）并将溶液搅拌1小时。 真空除去挥发性液体，将残余物在乙酸乙酯和碳酸氢钠水溶液之间分配。 用盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，真空除去溶剂，得到10，为白色固体（1.76g，94.5mMol）。 LC-MS分析显示产物纯度> 95％（M + H = 187.2）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：8.43（d，J = 6.8Hz，2H），6.9（d，J = 8.4Hz，2H），6.85（d，= 6.4Hz，2H）。 6.72（d，J = 9.2Hz，2H），4.26（br s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2015/183777, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0176; 0177