121103-15-9 (S)-(2-氨基丙基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：121103-15-9）

产率：42% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol; water at 20℃; for 20 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 实验步骤：向（S）-1,2-二氨基丙烷二盐酸盐（16g，109mmol）的MeOH（64mL）和水（16mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（28.5g，131mmol）的MeOH溶液。 （16毫升）。将所得溶液在冰浴中冷却，并在2小时内滴加4N NaOH（35mL，140mL）。将混合物温热至室温并搅拌总共20小时。过滤反应物，浓缩滤液以除去MeOH。依次加入200mL EtOAc，200mL水和16mL 1M HCl。分离各层，水层用EtOAc（200mL）洗涤。用0.04M HCl（208mL）洗涤合并的有机萃取物。分离有机相并丢弃。合并水相，用10N NaOH（20mL）调节至pH = 14，并用DCM（400mL×2）萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到所需产物，为透明油状物（8.0g，42％）。 MS（ESI）：质量计算值。 C8H18N2O2的制备，174.1; m / z实测值，175.2 [M + H] +。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ5.01（br s，1H），3.24-3.09（m，1H），3.09-2.95（m，1H），2.92-2.84（m，1H），1.45（s，9H） ，1.35-1.19（m，2H），1.07（d，J = 6.4Hz，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2014/275096, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0126; 0147 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 257 - 261 [3] European Journal of Pharmacology, 2015, vol. 765, p. 551 - 559

合成路线 2（2. 合成：121103-15-9）

产率：36% 合成条件：Stage #1: With triethylamine In ethanolHeating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water Stage #3: With sodium hydroxide In water 实验步骤：A）（S）-2-氨基 - 丙基） - 氨基甲酸叔丁酯：向三乙胺（0.95mL，6.8mmol）在15mL乙醇中的溶液中加入（s） - （ - ） - 二氨基丙烷（252mg） ，74.1mmol）。 将反应混合物在回流下搅拌过夜。 溶剂蒸发。 加入水，通过加入2M盐酸将pH调节至pH3，然后用二氯甲烷萃取。 通过加入2M氢氧化钠使水相呈碱性，并用二氯甲烷萃取。 有机相用硫酸镁干燥，真空干燥过夜，得到小标题化合物（211毫克，产率36％）和副产物（（S）-2-氨基-1-甲基 - 乙基） - 根据NMR的3：1混合物中的氨基甲酸叔丁酯.1H NMR（400MHz;氯仿-d作为溶剂和内部参考）δ（ppm）1.09（d，3H，/ 5 = 6.5Hz），1.45（ s，9H），2.91（m，IH），3.04（m，IH），3.16（m，IH） 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/8145, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [2] Patent: WO2007/8144, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 23-24