688357-19-9 4-氯-5-氮杂吲哚-2-甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：90% 合成条件：With copper(l) iodide; potassium carbonate; L -proline In 1,4-dioxaneInert atmosphere; Reflux 实验步骤：在室温下，向（外消旋） - 苄氧基羰基-α-膦酰基甘氨酸三甲酯（12.08g，36.5mmol）在80mL CH 2 Cl 2中的溶液中缓慢加入DBU（6.34mL，42.1mmol）。 30分钟后，在室温下缓慢加入2-氯-3-甲酰基-4-碘吡啶（7.5g，28.0mmol）的20mL CH 2 Cl 2溶液。在添加过程中，反应变得轻微放热并通过冷水浴冷却。 4小时后，将混合物用CH 2 Cl 2稀释，并用1N HCl水溶液（2×）和H 2 O（1×）洗涤。将有机层干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。快速柱（ISCO Redi-Sep 330g SiO 2,20％EtOAc己烷）得到（2Z）-2 - {[（苄氧基）羰基]氨基} -3-（2-氯-4-碘吡啶-3-基）丙-2-甲基酯 - 海藻酸盐（11.46g，86％），为白色固体。 1H NMR（399MHz，CDCl3）：δ7.89（d，J = 5.1Hz，1H）; 7.70（d，J = 5.1 Hz，1 H）; 7.33（m，3 H）; 7.24（m，2 H）; 7.06（s，1 H）; 6.96（s，1 H）; 4.97（s，2 H）; 3.91（s，3H）。甲基（2Z）-2 - {[（苄氧基）羰基]氨基} -3-（2-氯-4-碘吡啶-3-基）丙-2-烯酸酯（11.46g，24.25）将mm 2），K 2 CO 3（10.05g，72.7mmol），Cul（0.462g，2.425mmol）和L-脯氨酸（0.558g，4.85mmol）合并在1,4-二恶烷（120mL）中。将混合物脱气（3×泵/ N 2），然后加热至回流。在回流下搅拌过夜后，将混合物冷却至室温，用饱和NH 4 Cl水溶液稀释，并用CH 2 Cl 2（3×）萃取。将合并的有机层干燥（MgSO 4），通过硅藻土垫过滤，浓缩。将得到的固体用Et 2 O /己烷研磨，得到标题化合物（4.6g，90％），为灰白色固体。 1 H NMR（399MHz，CDCl 3）：δ9.25（s，1H）; 8.18（d，J = 5.8 Hz，1 H）; 7.35（d，J = 2.1 Hz，1 H）; 7.29（d，J = 5.9 Hz，1 H）; 3.99（s，3 H）。 参考文献：
产率：56% 合成条件：for 6.50 h; Reflux 实验步骤：在30分钟内将2-2（3.8g，12.1mmol）的二甲苯（35mL）溶液滴加到沸腾的二甲苯（250mL）中，并将混合物在相同温度下搅拌6小时。 将反应混合物冷却至室温，然后在0℃下再搅拌1小时。 过滤收集所得固体，真空干燥，得到所需产物2-3，为黄色固体（1.7g，56％）; LCMS：m / z 211（M + 1）。 参考文献：