80087-71-4 6-氟-2-巯基苯并噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：80087-71-4）

产率：72% 合成条件：With sodiumsulfide nonahydrate In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 12 h; Sealed tube; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：在室温和氩气气氛下，向密封管（50mL）中加入2-卤代苯胺1a（2mmol），CS2（10mmol），Na2S（4mmol）和DMF（2mL），并冲洗管子。 用氩气三次密封。 然后将混合物在110℃下电磁搅拌12小时。 通过TLC在硅胶上监测反应过程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入2mL HCl（3mol / L）并搅拌30分钟。 然后用二氯甲烷（3×20mL）萃取反应混合物溶液。 随后，将合并的有机溶液用无水硫酸镁干燥并浓缩。 通过硅胶柱色谱法（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）纯化残余物，得到相应的纯产物2a。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 12, p. 3202 - 3205 [2] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 20, p. 1916 - 1925 [3] Patent: CN104098529, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040-0041

合成路线 2（2. 合成：80087-71-4）

产率：99% 合成条件：With iron(III) trifluoride; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 3 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：一般步骤：向25mL反应管中加入2-卤代苯胺1（0.6mmol），邻乙基二硫代碳酸氢钾2（1.8mmol），FeF 3（0.06mmol），2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'。 - 联萘（0.03mmol）和DMF（4mL）。 将反应容器用氩气冲洗三次并密封。 然后将混合物在110℃的油浴中电磁搅拌3-21小时。 通过TLC在硅胶上监测反应过程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，然后加入4mL HCl（3mol / L）并搅拌30分钟。 然后将反应混合物溶液用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 随后，将合并的有机溶液用无水硫酸钠干燥，并通过硅胶柱色谱法（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）纯化目标产物，得到相应的纯产物3。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 20, p. 2378 - 2385 [2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2016, vol. 191, # 5, p. 699 - 701

合成路线 3（3. 合成：80087-71-4）

产率：81% 合成条件：at 120 - 130℃; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：在圆底烧瓶中加入2-溴苯胺或2-氟 - 苯胺（> 3g，1.0当量）和O-乙基二硫代碳酸钾（1.5-1.7当量）。 将混合物溶于DMF（10体积）中并加热至120-130℃直至苯胺完全耗尽（3-14小时）。将反应混合物冷却至室温。 并过滤。 将滤液用H 2 O（50体积）稀释，并使用2M HCl水溶液将pH调节至1-2。 收集固体沉淀物，用H 2 O洗涤并干燥，得到纯产物。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 21, p. 5836 - 5839 [2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 11, p. 1837 - 1843 [3] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 10, p. 2027 - 2032