104901-43-1 3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯

WGK Germany:3 海关编码:2916399090

3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯作为中间体用于医药、农药等领域的合成反应。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：104901-43-1）

产率：100% 合成条件：at 60℃; for 42 h; 实验步骤：制备38 3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯将3-溴-4-甲基苯甲酸（2.0g，9.30mmol）的甲醇（20ml）悬浮液用硫酸（0.04ml）处理，搅拌反应混合物 在60℃下保持42小时。 浓缩反应混合物，将残余物溶于乙酸乙酯中。 将有机溶液用饱和NaHCO 3（水溶液）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩，得到标题化合物，为橙色油状物，其无需进一步纯化即可使用（2.25g，定量）。 参考文献：

• [1] Patent: US2013/237537, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0330-0331 [2] Patent: WO2013/119946, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0198; 0345 [3] Patent: WO2011/107608, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 23, p. 6442 - 6446 [5] Patent: WO2006/4903, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 125 [6] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 50, p. 14993 - 15000 [7] Patent: US2013/237538, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0346 [8] Patent: WO2017/195069, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 34 [9] Patent: EP3388433, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0190

合成路线 2（3. 合成：104901-43-1）

产率：63% 合成条件：With NaH In hexane; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯至己烷混合物中洗涤60％。 向0℃的DMF（250mL）中的NaH（2.28g，57mmol）中加入3-溴-4-甲基苯甲酸（10.03g，46.6mmol）。 30分钟后，将反应温热至室温，用EtOAc（1.25L）稀释并用H 2 O（5×250mL）洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 将残余物进行色谱分离（~375g二氧化硅，10％EtOAc / CH 2 Cl 2），得到所需产物，为固体（16.68g，63％）; IR（CHCl3）：1260,1294,1437,1721cm-1; NMR（300MHz，CDCl3）：2.46（s，3H）; 3.92（s，3H）; 7.31（d，1H，J = 7.8 Hz）; 7.88（d，1H，J = 7.8 Hz）; 8.21（s，1H）; MS（FD）：228.0。 分析C9H9BrO2：计算值：C，47.19; H，3.96。 实测值：C，47.06; H，3.92。 ：