26340-49-8 2-碘吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：26340-49-8）

产率：86% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: With carbon dioxide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.17 h; 实验步骤：在78℃下向吲哚（5.00g，42.68mmol）的THF（80mL）溶液中加入nBuLi（17mL，2.62M的己烷溶液，44.54mmol）。将得到的白色悬浮液在78℃下搅拌0.5小时，然后将CO 2（气体）鼓泡通过混合物10分钟。在0℃（约20lHPa）下蒸发溶剂，将结晶残余物溶于THF（100mL）中并冷却至78℃，并逐滴加入tBuLi（31mL，1.46min戊烷，45.26mmol）。 。在78℃下搅拌1小时后，滴加1,2-二碘乙烷（14.40g，51.09mmol）的THF（80mL）溶液。在78℃下搅拌1小时后，滴加H 2 O（5mL）并将溶液温热至室温。用饱和的猝灭反应。水性。 NH 4 Cl（50mL）。分离各层，水层用AcOEt（2×80mL）萃取。合并有机层，依次用20％Na 2 S 2 O 3水溶液（80mL），盐水（80mL）洗涤，用MgSO 4干燥，真空浓缩。通过从己烷/ CH 2 Cl 2（70：1,40mL）中重结晶纯化残余物，得到6（7.62g，74％收率），为白色晶体。将滤液真空浓缩，残余物通过从己烷/ CH 2 Cl 2（70：1,10mL）中重结晶纯化，得到6（0.56g，5％收率），为白色晶体。将滤液真空浓缩，并将残余物通过从己烷/ CH 2 Cl 2（70：1,8mL）中重结晶纯化，得到6（0.27g，3％收率），为浅紫色晶体。将滤液真空浓缩，并通过快速色谱法（硅胶，己烷/ AcOEt = 35：1）纯化残余物，得到6（0.42g，4％），为白色晶体。制备碘吲哚6，总产率为86％。 参考文献：

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