1073339-07-7 2-(2,5-二甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1073339-07-7）

产率：257 mg 合成条件：Stage #1: at -5 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 4 h; 实验步骤：在装有Pd（OAc）2（4.5mg，0.02mmol）的反应烧瓶中，在氩气氛下加入碘化钾（83mg，0.5mmol）和XPhos（28mg，0.06mmol），按以下顺序：无水溶剂（2mL），Et 3 N（0.4mL，3mmol），1-氯-3,5-二甲氧基苯（0.17mL，1mmol）和二异丙基氨基硼烷（0.3mL，2mmol）。然后将反应在50℃下加热。在完全消耗任一种原料后，将反应冷却至-5℃，用无水MeOH（2mL）淬灭并在室温下搅拌1小时。在真空下除去所有挥发物，然后将频哪醇（153mg，1.3mmol）加入Et 2 O（2mL）中，并将混合物在室温下搅拌4小时。将反应混合物用Et 2 O（10mL）稀释，首先用HCl溶液（0.1N，2×10mL）洗涤有机相，然后用CuCl 2水溶液（50g / L，3×10mL）洗涤，干燥。无水Na 2 SO 4，过滤并真空浓缩。使原油通过硅胶垫，用Et 2 O洗脱。将所得滤液真空浓缩，得到2-（3,5-二甲氧基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（257mg，97％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.21（d，1H，J 3.2Hz），6.93（dd，1H，J 8.9,3.2Hz），6.83（d，1H，J 8.9Hz），3.79（s，3H） ，3.78（s，3H），1.35（s，12H）; 13C NMR（100MHz，CDCl 3）δ158.61,153.29,121.09,118.04,114.66,83.56,56.75,55.82,24.81; nB NMR（96MHz，CDCl3）δ+ 30.29; MS（EI）t R = 10.173分钟; m / z：264（M +，100％）。 参考文献：

• [1] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 19, p. 5573 - 5579 [2] Patent: WO2015/82592, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 92; 93 [3] Patent: EP2881398, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0283