71294-03-6 7-氟-2-吲哚酮

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7-氟-2-吲哚酮主要作为医药中间体，用于相关药物的合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：71294-03-6）

产率：83% 合成条件：Stage #1: With hydrogen In acetic acid for 24 h; Stage #2: With toluene-4-sulfonic acid In ethanol for 1 h; Heating / reflux 实验步骤：将（3-氟-2-硝基 - 苯基） - 乙酸（9.6g，48mmol）溶解在乙酸（100mL）中，并用50磅/平方英寸（psi）的10％钯碳（1.3g）氢化。 24小时。 通过Celite过滤除去催化剂。 蒸发试剂和溶剂。 然后将混合物溶于乙醇（100mL）中，加入对甲苯磺酸（50mg），将混合物加热回流1小时。 冷却混合物，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，干燥（MgSO 4）并蒸发。 将固体用己烷/乙酸乙酯（95/5）研磨，得到7-氟-1,3-二氢 - 吲哚-2-酮（6g，83％）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 1861 - 1873 [2] Patent: US2006/9509, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9

合成路线 2（2. 合成：71294-03-6）

产率：83% 合成条件：With hydrogen In acetic acid for 24 h; 实验步骤：将（6-氟-2-硝基 - 苯基） - 乙酸（9.6g，48mmol）和10％钯碳（1.3g）在乙酸（100ml）中的混合物在50psi下氢化24小时。 通过硅藻土过滤除去催化剂，蒸发溶剂。 然后将残余物溶于乙醇（100mL）中，加入对甲苯磺酸吡啶鎓（50mg），将混合物加热回流1小时。 冷却混合物，倒入水中，用乙酸乙酯萃取并用无水硫酸镁干燥。 过滤溶剂并真空浓缩。 将固体用5％乙酸乙酯/己烷研磨，得到6.0g（83％）7-氟-1,3-二氢 - 吲哚-2-酮。 MS（ESI）m / z 152，[M + H] +）。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/222148, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 59 [2] Patent: US2007/72897, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 68

合成路线 3（3. 合成：71294-03-6）

产率：83% 合成条件：Stage #1: With hydrazine In water; ethylene glycol at 120℃; for 6.50 h; Stage #2: With hydrogenchloride; water In ethylene glycol at 35 - 40℃; for 1 h; 实验步骤：实施例实施例1 7-氟-1,3-二氢吲哚-2-酮的制备; 在7小时内向7-氟-1H-吲哚-2,3-二酮（100g，0.606mol）的乙二醇（500mL）混合物中滴加肼水溶液（54％wt，73g，1.21mol）。 分钟。 将混合物加热至120℃并搅拌6小时。 将混合物冷却至室温并加入水（500mL）。 加入浓盐酸（HCl; 60mL），将混合物温热至约35至约40℃，并将混合物搅拌1小时。 然后将混合物冷却至约0至约5℃。过滤固体化合物，用冷水洗涤并在55℃下真空干燥，得到灰白色固体（76g），收率为83％，96％HPLC 纯度。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/27327, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 10 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3364 - 3386 [3] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 9, p. 537 - 540 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 22, p. 6371 - 6379