5,6-二氯吡嗪-2,3-二腈可作为医药中间体或农药中间体,用于相关药物和农药的合成。
医药; 农药
路线1:以5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢吡嗪-2,3-二腈为原料合成
- 步骤:在500mL圆底烧瓶中,加入8.10g(0.050mol)5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢吡嗪-2,3-二腈、4.0mL二甲基甲酰胺和160mL亚硫酰氯,在氮气氛下磁力搅拌并加热;反应约3.5小时后固体溶解,冷却至室温,再用干冰/丙酮浴冷却至-65℃;通过烧结玻璃过滤器快速过滤冷浆料收集晶体,用冷乙醚洗涤两次并空气干燥,得产物;若产物颜色深,可用氯仿重结晶并活性炭处理纯化。
- 条件:以亚硫酰氯为氯化剂,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,62℃反应3.5小时,惰性气氛保护;冷却至-65℃后过滤。
- 产率:70%(粗品);纯化后得5.5g纯化产物。
- 参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol.23, p.1419-1421
[2] Patent: US8742107, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 4; 5
[3] Acta Chemica Scandinavica, 1996, vol.50, #12, p.1153-1156