6099-03-2 2-甲氧基肉桂酸

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学。

日化香精；化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：6099-03-2）

产率：98% 合成条件：With piperidine In pyridine at 85℃; 实验步骤：化合物9.2的合成。 向500mL三颈圆底烧瓶中加入化合物9.1（20g，146.90mmol，1.00当量）在吡啶（250mL），丙二酸（18.3g，175.86mmol，1.20当量）和哌啶中的溶液。 （2.5g，29.36mmol，0.20当量）。 将反应在85℃下搅拌过夜。 完成后，在真空下减少溶剂，并使用HCl将溶液的pH值调节至3.0。 过滤收集得到的固体，得到25.6g（98％）化合物9.2，为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/182950, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00322; 00323 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 336 - 343 [3] Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 3, p. 187 - 191 [4] Molecules, 2009, vol. 14, # 10, p. 4166 - 4179 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 15, p. 4513 - 4519 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 53 - 56 [7] Molecules, 2014, vol. 19, # 10, p. 16058 - 16081 [8] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 3, p. 554 - 557

合成路线 2（2. 合成：6099-03-2）

产率：53% 合成条件：Stage #1: at 10 - 100℃; for 1.50 h; Stage #2: at 185 - 190℃; for 10 h; Reflux 实验步骤：一般步骤：按照Chiriac等人的方法制备丙烯酸3a-f。装有带有氯化钙保护管的回流冷凝器的500mL三颈圆底烧瓶，保持在冰浴中，加入乙酸（0.7mol） ）。在搅拌下，将硼氢化钠（0.133mol）分小份缓慢加入烧瓶中。在此期间，温度保持在10℃以下。将混合物在室温下搅拌半小时，然后在90-100℃下在油浴中搅拌1小时。向该溶液中加入醛（0.1mol），然后加入N-甲基吡咯烷酮（9.91g）作为溶剂。将该溶液在185-90℃下在油浴中回流10小时。冷却至室温后，将上述反应混合物用50mL水处理，然后用饱和碳酸氢钠溶液处理，同时剧烈摇动。存在碱性反应，反应完成后将其过滤。为了除去不活泼的醛，将滤液在真空下蒸馏，直至馏出物不再混浊。用盐酸溶液（2.7N）处理该溶液直至没有进一步的反应。获得酸的沉淀物。在薄层色谱板上没有醛点显示出酸的均匀性。 参考文献：

• [1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 1513 - 1520