1077-96-9 5-氟吲唑-3-羧酸

海关编码:2917399590

• 5-氟吲唑-3-羧酸是一种医药中间体。
• 制备 5-氟吲唑-3-羧酸可由5‑氟吲哚醌为原料，通过一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备选择性雄激素受体降解剂(SARD)，用于治疗前列腺癌。

医药

合成路线 1（1. 合成：1077-96-9）

产率：51% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In water at 50℃; for 0.08 h; Stage #2: With sodium nitrite In water at 0 - 4℃; for 1 h; Stage #3: With hydrogenchloride In water for 16 h; 实验步骤：向加入50℃的NaOH（1.24g，0.031mol，1.03当量）在水（19mL）中的溶液中加入5-氟代靛红（5g，0.03mol，1当量）。 5分钟后，将深红色溶液冷却至0℃，缓慢加入冷却的亚硝酸钠（2.07g，0.03mol，I当量）的水（10mL）溶液，然后冷却（ 95％（3.12mL，0.06mol，1.95当量）在水（48mL）中的溶液。加入速度很快，温度从未超过4℃。为了减少在整个搅拌期间发生的起泡，必要时加入几毫升乙醚。添加结束后，将冷却的溶液搅拌1小时，始终保持温度低于4℃。然后加入冷却的SnCl 1（16.24g，0.072mol，2.4当量）的HCl（35％）（24mL）溶液，将混合物搅拌16小时。过滤棕色溶液，用水洗涤得到的棕色固体，得到浅棕色固体（2.73g，51％）; δH（MeOH- .pound ./6）7.25（1H，td，J 9.10 Hz和J2.14 Hz，ArH），7.60（1H，dd J 9.10 Hz和4.28 Hz，ArH），7.74（1H，dd J 9.10） Hz和2.10 Hz，ArH）; LC-MS-EI 183.1（MH +，100） 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/61469, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35 [2] Patent: US2005/250808, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39 [3] Patent: US2006/142247, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 39 [4] Patent: EP2565192, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0349 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6259 - 6272 [6] Patent: US2008/103182, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18