化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：5337-09-7）
产率：95.4%
合成条件：for 12 h; Reflux
实验步骤：通用方法：通过在甲醇溶剂中回流2-溴-3-硝基苯甲酸和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）12小时，制备2-溴 - 硝基苯甲酸甲酯。 根据实施例3-1中的代表性合成方法制备的化合物可包括：产率：95.4％白色固体1H-NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.85（dd，J = 7.9,1.6Hz，1H），7.76（d ，J = 7.9，J = 1.6Hz，1H），7.52（dd，J = 7.9,7.9Hz，1H），3.98（s，3H）
参考文献：
- [1] Patent: US2015/148550, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0167; 0168; 0169; 0170; 0171; 0172 [2] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 2, p. 165 - 173 [3] Patent: US9337430, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 117 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 11, p. 1399 - 1402 [5] Molecular Pharmacology, 2013, vol. 84, # 5, p. 726 - 735 [6] Patent: WO2015/73864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0585-0586
合成路线 2（2. 合成：5337-09-7）
产率：100%
合成条件：With sodium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 4 h;
实验步骤：（a）2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯向2-溴-3-硝基苯甲酸（33.9g，138mmol）的DMF（240mL）溶液中加入Na 2 CO 3（58.5g，552mmol）和碘甲烷（34） mL，544mmol）。 将反应混合物在60℃下加热4小时。 将反应混合物用水（1.5L）稀释，并用Et 2 O（2×750mL）萃取。 将合并的有机层用盐水（500mL）洗涤并浓缩，得到2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯（36.78g，137mmol，100％收率），为黄色固体。 LC-MS（ES）m / z = 259.9,261.9 [M + H] +。
参考文献：
- [1] Patent: WO2014/195919, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 157 [2] Patent: WO2012/142513, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 351 [3] Patent: EP950657, 1999, A2 [4] Patent: US6177440, 2001, B1 [5] Patent: US6177440, 2001, B1 [6] Patent: US6177440, 2001, B1
