152626-77-2 2-甲基-4-溴-5-甲氧基苯胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：152626-77-2）

产率：77% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In chloroform at 5 - 20℃; 实验步骤：在1小时内将N-溴代琥珀酰亚胺（0.80g，4.50mmol）分批加入冰冷的5-甲氧基-2-甲基苯胺（0.62g，4.50mmol）的氯仿（10mL）溶液中。然后将反应混合物在5-10℃下搅拌4小时，然后使其在室温下加热。然后将混合物用氢氧化钠（2M，10mL）和水（2.x.20mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。蒸发溶剂并将残余物进行色谱分离（硅胶，二氯甲烷），得到4,6-二溴-5-甲氧基-2-甲基苯胺（0.12g，9％），为橙色液体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.20（s，3H，CH3），3.84（s，3H，OCH3），3.85（br s，2H，NH2），7.17（s，1H，ArH）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ17.7,60.4,104.0,105.2,120.2,132.5,143.0,152.5。还洗脱另一部分，得到4-溴-5-甲氧基-2-甲基苯胺（0.75g，77％），为浅灰色固体：mp 103-105℃; Rf（80％EtOAc / CH 2 Cl 2）0.75; IR（纯）νmax3462,3402,3332,3223,2965,2932,2854,1633,1602,1574,1500,1454,1398,1296,1211,1051，cm-1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.08（s，3H，CH3），3.80（s，3H，OCH3），3.81（br s，2H，NH2），6.29（s，1H，ArH），7.16（s， 1H，ArH）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ16.3,56.2,99.6,100.0,116.2,134.2,144.1,154.7;。 C8H10BrNO的计算值：C 44.47;实测值：44.47。 H 4.66; N 6.48。实测值：C 44.54; H 4.39; N 6.33％。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 32, p. 5798 - 5805