化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：13031-60-2）
产率：96%
合成条件：at 0 - 20℃; for 2 h; Cooling with ice
实验步骤：通用方法：在冰浴下，向氨基取代的脂肪酸衍生物10a-10d（10mmol）的20mL甲醇溶液中滴加亚硫酰氯（20mmol）。 在室温下搅拌约2小时后，蒸发溶液，得到所需产物11a-11d。 4-氨基丁酸甲酯盐酸盐（11a）。 白色固体; 产率96.0％; 1 H NMR（400MHz，D 2 O）d 3.46（s，3H），2.79（t，J = 7.6Hz，2H），2.28（t，J = 7.3Hz，2H），1.77-1.67（m，2H）。 ESI-MS：[M + H-HCl] + m / z计算值：118.1，实测值：118.1。
参考文献：
- [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 10, p. 1263 - 1267 [2] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 3, p. 471 - 474 [3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 47, p. 8137 - 8140 [4] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 18, p. 5767 - 5776 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 20, p. 6094 - 6103 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 16, p. 5950 - 5961 [7] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 7, p. 1431 - 1437 [8] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 7, p. 1431 - 1437 [9] Journal of Mass Spectrometry, 2010, vol. 45, # 2, p. 178 - 189 [10] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788,15 [11] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788 [12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 44 - 59 [13] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 25, p. 6010 - 6023 [14] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1253 - 1268 [15] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 10, p. 967 - 978 [16] Journal of Molecular Structure, 1993, vol. 299, p. 171 - 176 [17] Molecules, 2013, vol. 18, # 12, p. 14747 - 14759 [18] Molecules, 2008, vol. 13, # 5, p. 1111 - 1119 [19] Chemistry of Natural Compounds, 2014, vol. 50, # 2, p. 317 - 320 [20] Khim. Prir. Soedin., 2014, vol. 2, p. 278 - 281,4 [21] Chemical Biology and Drug Design, 2016, p. 542 - 555 [22] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 9, p. 1661 - 1666 [23] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 1, p. 223 - 228 [24] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 11, p. 3314 - 3321 [25] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 15, p. 7693 - 7701 [26] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 3, p. 890 - 895 [27] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1185 - 1190 [28] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 4, p. 428 - 432 [29] FEBS Journal, 2018, vol. 285, # 12, p. 2292 - 2305 [30] Patent: CN107827815, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0118; 0119
合成路线 2（2. 合成：13031-60-2）
产率：90%
合成条件：With hydrogenchloride In ethyl acetate for 3.50 h;
实验步骤：得到化合物44a，为白色固体，用HCl / EtOAc处理后，从43a得到90％收率[29]。 搅拌3.5小时后，通过TLC（1：3己烷：EtOAc）未检测到原料，熔点103℃.1H NMR（300MHz，MeOD）ppmδ3.71（s，2H），3.06（t，2H，J = 7.5Hz），2.54（t，2H，J = 7.2Hz），2.03（五次，2H，J = 7.5Hz）。 13C NMR（75MHz，MeOD）ppmδ174.5,52.4,40.1,31.5,23.67。 MS（CI +）：m / z 118.09（MH +，85.36），102.07（[MH + -CH 4]，39.19），101.06（[M + -CH 4]，82.96），87.06（[MH + -OMe]，100），86.06（ [MH + - HOMe]，76.79）。 人力资源管理系统：计算。 C5H12NO2（MH +，CI +）118.0868，实测值118.0883。
参考文献：
- [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 2, p. 447 - 467
