3080-30-6 (2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯

中文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯
英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-Acetoxy-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
CAS号
分子式: C₂₈H₂₄O₉
分子量: 504.49
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯
英文名: (2R,3S,4S,5S)-2-Acetoxy-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
CAS号: 3080-30-6
分子式: C28H24O9
分子量: 504.49
中文别名: 1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖; 1-O-乙酰基-2,3,5-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖; 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-BETA-L-呋喃核糖; 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖; 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-L-呋喃核糖
英文别名: 1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE; 1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-L-RIBOFURANOSE; 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-b-L-ribofuranose; (2R,3S,4S,5S)-2-acetoxy-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate; beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate; [5-acetyloxy-4-(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate; [5-acetyloxy-4-phenylcarbonyloxy-2-(phenylcarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate; 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-glycero-pentofuranose; β-L-Ribofuranose-1-acetate-2,3,5-tribenzoate; β-L-glycero-pentofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoate; β-L-Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoate; benzoic acid [5-acetoxy-4-(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl] ester; 1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-SS-L-RIBOFURANOSE; 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranose; β-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate; [(2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate

物化属性

LogP: 3.18
PSA: 114.43000
储存条件: 室温，在惰性气体（氮气或氩气）下，2-8°C
外观: 白色至浅黄色至浅橙色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.610
沸点: 621.0±55.0 °C (760 mmHg)
熔点: 128.0 to 132.0 °C
蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg (25 °C)
闪点: 264.3±31.5 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：3080-30-6）

产率：45% 合成条件：at 0℃; 实验步骤：根据Recondo和Rinderknecht（上述引文）制备1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1，R1 = Ac），由L-核糖制备该化合物。，来自D-核糖的R2 = Bz）。将含有1％氯化氢的L-核糖（150g，1.0mol）的甲醇（2.5L）混合物搅拌2小时，然后用吡啶（250mL）中和。将混合物真空浓缩，将残余物溶于吡啶（1L）中。向该溶液中逐滴加入苯甲酰氯（385mL，3.3mol），同时冷却至0℃。在室温下保持过夜后，将混合物在35-40℃下真空浓缩，并将残余物溶于乙酸乙酯（1.5L）。依次用冷水（2.x.0.5L），1N H 2 SO 4（3.x.0.5mL），水（0.5L），饱和碳酸氢钠（2.x.0.5mL）洗涤有机溶液，用镁干燥。将硫酸盐真空浓缩成糖浆，将其溶于冰醋酸（200mL）和乙酸酐（0.5L）的混合物中。在0℃下向该溶液中逐滴加入浓硫酸。将固化的产物过滤，依次用冷水（2.x.0.5L），饱和碳酸氢钠（2.x.0.5L），冷水（2）洗涤。（x）L），用甲醇重结晶，得到化合物1（225g，45％），熔点124-125℃。该样品的1H-NMR谱与D-异构体的相同。 参考文献：

[1] Patent: US2005/90660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35

合成路线 2（3. 合成：3080-30-6）

产率：91 g 合成条件：at 0 - 20℃; 实验步骤：将该全氟油化合物溶于乙酸（160mL）和乙酸酐（40.0mL，0.411mol）中。将混合物冷却至0℃，然后缓慢加入浓硫酸（25.0mL，0.469mol）。滴加后，将反应物在环境温度下搅拌过夜。将反应混合物倒入水（200mL）中并用乙酸钠（40g）中和，然后用氯仿（4×50mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发至干。将残余物用石油醚和乙酸乙酯（5：1，v / v）作为洗脱液进行色谱分离。得到产物10，为白色固体（91.0g，收率71％）。熔点128-130℃。分析数据与之前报道的相同.refPreviewPlaceHolder43 参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 23, p. 7100 - 7110

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