2620-76-0 1-苯基-2-(4-溴苯基)-1H-苯并咪唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2620-76-0）

产率：90% 合成条件：With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实验步骤：例1.3.2;9; 2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（9）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。 然后将整体在100℃加热过夜。 冷却至室温后，在搅拌下将混合物倒入冰（200g）中。 过滤，然后在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体（化合物9）（8.2g，收率90％）。 参考文献：

• [1] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 3, p. 399 - 408 [2] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 43, p. 23005 - 23011 [3] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol. 1, # 11, p. 2217 - 2223 [4] Patent: WO2011/8560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [5] Patent: WO2011/34967, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [6] Patent: US2011/62386, 2011, A1 [7] Patent: US2012/16449, 2012, A1 [8] Patent: US2012/15998, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [9] Patent: WO2014/93353, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 121 [10] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 46, p. 9858 - 9865 [11] Patent: US9425408, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 17 [12] Patent: WO2016/209895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 15; 17-18 [13] Patent: EP1602648, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [14] Patent: CN104073249, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0070; 0071; 0072 [15] Patent: CN104030988, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061; 0063-0066 [16] Patent: US2016/351828, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0134 [17] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 10, p. 1335 - 1341

合成路线 2（2. 合成：2620-76-0）

产率：94% 合成条件：Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; Stage #2: With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 115℃; for 1 h; 实验步骤：化合物1（Ge，Z .; Hayakawa，T .; Ando，S .; Ueda，M .; Akiike，T .; Miyamoto，H .; Kajita，T .; Kakimoto，M.Chem.Mater.2008,20（如下制备7），2532-2537）：冷却（约0℃），搅拌的N-苯基 - 邻 - 亚苯基-1,2-二胺（21.41g，116.2mmol）在无水二氯甲烷中的溶液向（CH 2 Cl 2）（575mL）中分批加入4-溴苯甲酰氯（25.00g，113.9mmol），然后滴加三乙胺（Et 3 N）（31.8mL）。使反应温热至室温并继续搅拌直至TLC（SiO 2,4：1己烷 - 乙酸乙酯）表明原料消耗。完成后，将反应用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。然后将所得粗产物溶于无水1,4-二恶烷（500mL）中并加热至约80℃。完全溶解后，通过注射器将磷酰氯（31.2mL，335mmol）缓慢加入溶液中，然后反应保持在约115℃。完成后（约1小时），将溶液冷却至室温（RT）并倾倒在CH 2 Cl 2（约3L）上并用盐水洗涤。然后将有机物用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。通过从CH 2 Cl 2和己烷中重结晶纯化粗产物，得到化合物1（37.5g，94％），为灰白色固体：通过LCMS（APCI）确认：C 19 H 13 BrN 2（M +）的计算值：349;实测值：349。发现：349。 参考文献：

• [1] Patent: US9112159, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 43 [2] Patent: US2011/62386, 2011, A1 [3] Patent: US2012/16449, 2012, A1 [4] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 16, p. 9979 - 9987 [5] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 47, p. 12553 - 12560

合成路线 3（3. 合成：2620-76-0）

产率：90% 合成条件：With trichlorophosphate In 1,4-dioxane at 100℃; 实验步骤：实施例1.1.22-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑（2）：酰胺1（9.6g，26mmol）的无水1,4-二恶烷（100mL）悬浮液 缓慢加入三氯氧化磷（POCl 3）（9.2mL，100mmol）。然后将整个混合物在100℃加热过夜。冷却至室温后，将混合物在搅拌下倒入冰（200g）中。过滤，然后 在DCM /己烷中重结晶，得到浅灰色固体2（8.2g，收率90％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2011/251401, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [2] Patent: WO2012/88294, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [3] Patent: US2015/87685, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0102; 0105