24807-55-4 3-硝基-1,2,4-三氮唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：24807-55-4）

产率：68% 合成条件：Stage #1: With sodium nitrite In water for 0.17 h; Cooling with ice Stage #2: With nitric acid In water at 20℃; 实验步骤：用顶置式机械搅拌器，100ml均压加料漏斗和玻璃瓶装入2.0升三颈圆底烧瓶，装入3-氨基-1,2,4-三唑（26.3g，0.297mol）在有效的通风橱中加入亚硝酸钠水溶液（100.0g，1.45mol，在150ml水中）。将悬浮液在冰水浴中冷却，开始机械搅拌器。搅拌10分钟后，逐滴处理轻质悬浮液。与浓缩通过加料漏斗在2.5-3.0小时（发泡）的时间内加入硝酸（85毫升）.45完全加入硝酸后，除去冰水浴，将黄色悬浮液在室温下再搅拌1.0小时直至发泡收集粗产物，将黄色固体滤饼在油泵真空下干燥过夜，得到黄色固体（47g）。将粗产物溶于沸腾的甲醇（300ml）中30分钟，然后使用室内真空过滤。使甲醇滤液冷却至室温。然后在-15℃的冰箱中放置过夜，其中3-硝基-1,2,4-三唑结晶为浅黄色固体，收集，用冷甲醇洗涤，并在1.9mmHg下干燥过夜，得到21-23g （62％-68％）标题化合物，mp。 208C-211C（lit.37 208-210）.1 H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ8.86（s，1H）; 13C NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ163.1,146.3; IR（固体）：3162,2861,2776,2730。通过RP-HPLC确定产物的纯度（97％），t R = 2.01min（254nm）。 参考文献：

• [1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 7, p. 886 - 890 [2] Tetrahedron, 1980, vol. 36, # 20-21, p. 3075 - 3085 [3] Organic Preparations and Procedures International, 2014, vol. 46, # 3, p. 267 - 271 [4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 50, # 5, p. 742 - 746 [5] Zh. Org. Khim., 2014, vol. 50, # 5, p. 752 - 756,5

合成路线 2（2. 合成：24807-55-4）

产率：57% 合成条件：With urea; sodium nitrite In water; acetic acid 实验步骤：II。 3-硝基-1,2,4-三唑的制备将16.8g（0.2摩尔）3-氨基-1,2,4-三唑在160ml冰醋酸中的溶液加入到-6g的溶液中 在0至-5℃的温度下，在70ml浓缩的硫酸盐中加入（0.23摩尔）亚硝酸钠.5分钟后，在不超过0°的温度下滴加50ml水。 然后将获得的溶液在45至50℃的温度下加入到200ml的10％亚硝酸钠中。然后在45℃下加热1小时，用6ml的H 2 SO 4酸化该溶液以制备 氮氧化物消失并用12克尿素处理以破坏溶解的氮氧化物。 然后用乙酸乙酯萃取溶液。 蒸发除去乙酸乙酯后，产物在甲醇中重结晶，得到13g 3-硝基-1,2,4-三唑。 其熔点为210℃，产率为57％。 参考文献：

• [1] Patent: US4958027, 1990, A