5368-28-5 3-氧代-2-苯基哌嗪

海关编码:2933599590

3-氧代-2-苯基哌嗪为杂环有机物，可用作医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：5368-28-5）

产率：35% 合成条件：Stage #2: With sodium ethanolate In ethanol for 16 h; Reflux 实验步骤：将α-溴苯基乙酸（7-1）（20g，93mmol）溶于无水乙醇（150mL）中，在磁力搅拌下缓慢加入浓盐酸（5mL）。加完后，将反应物加热至50℃。回流过夜;将反应溶液冷却至室温后，减压浓缩，得到α-溴苯乙酸乙酯，为棕黄色油状物;将所得产物直接溶于无水乙醇（60mL）中，并通过恒压缓慢加入将漏斗滴加到乙二胺（11.18g，186mmol）的无水乙醇（90mL）溶液中。加入后，将溶解在无水乙醇（60mL）中的乙醇钠（185mmol）加入到反应溶液中，并加热至回流。 16个小时;冷却后，减压浓缩除去乙醇和过量的乙二胺。将浓缩物溶于水中，用乙酸乙酯萃取三次。合并萃取物，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩滤液。浓缩物经柱层析（洗脱液：CH2Cl2：MeOH：NH4OH = 20：1：0.2）5.736g得到3-苯基 - 哌嗪-2-酮（7-2），为白色固体，收率35％; 参考文献：

• [1] Patent: CN107174584, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028 [2] Patent: US2005/222166, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [3] Archiv der Pharmazie, 2011, vol. 344, # 5, p. 320 - 332

合成路线 2（2. 合成：5368-28-5）

产率：62% 合成条件：With sodium ethanolate In ethanol for 16 h; Heating / reflux 实验步骤：向A-溴甲基乙酸（2.15g，10mmol）的乙醇（30mL）溶液中加入1M HCl的乙醚溶液（5mL），将溶液加热回流过夜。将反应混合物浓缩至棕色油状物（α-溴苯基乙酸乙酯），其不经进一步纯化而使用。将粗制的α-溴代苯基乙酸乙酯（2.43G，10mmol）的乙醇（20mL）溶液滴加到搅拌的乙二胺（1.2g，20mmol）的30mL乙醇溶液中。加完后，加入乙醇钠（8.5mL，20mmol，21WT。％乙醇溶液）溶液，将反应混合物加热回流16h。减压除去过量的乙二胺和乙醇。将残余物用乙酸乙酯（200mL×3）萃取，用饱和NACI溶液（30mL x2）洗涤，经MGSO 4干燥并过滤。通过旋转蒸发乙酸乙酯获得的粗制黄色固体通过硅胶柱色谱法纯化。通过用CHCL 3：MeOH：NH 4 OH（9：1：0.1）洗脱获得白色固体（1.LG，6.2mmol，62％）。 1H NMR（DMSO-d6）：δ2.75-2。 95（2H，M），2.95（1H，br S），3.10-3。 15（1H，M），3.21-3。 25（1H，M），4.29（1H，s），7.20-7。 37（5H，M），7.78（1H，s）。 mp：138-140（不合格）[lit。] mp：139-139。 5（corr。） ：