35793-73-8 Boc-D-谷氨酸-5-苄酯

中文名称: Boc-D-谷氨酸-5-苄酯
英文名称: Boc-D-Glutamic acid 5-benzyl ester
CAS号

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名称和标识

中文名: Boc-D-谷氨酸-5-苄酯
英文名: Boc-D-Glutamic acid 5-benzyl ester
CAS号: 35793-73-8
分子式: C17H23NO6
分子量: 337.37
中文别名: (R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸; BOC-D-谷氨酸5-苄酯; N-BOC-D-谷氨酸 5-苄酯; N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸-5-苄酯; 5-苯甲基 N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸酯; 叔丁氧羰基-D-谷氨酸5苄脂
英文别名: BOC-GLUTAMIC ACID(OBZL)-OH; BOC-GLU(OBZL)-OH; BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER; BOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL); BOC-L-GLU(BZL)-OH; BOC-L-GLU(OBZL)-OH; T-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER; Boc-D-Glu(OBzl)-OH; (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid; N-tert-Butoxycarbonyl-D-glutamic acid 5-benzyl ester; D-Glutamic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 5-(phenylmethyl) ester

物化属性

Log S (Ali): -4.01
Log S (ESOL): -2.8
Log S (SILICOS-IT): -3.64
LogP: 3.34
MLOGP: 1.83

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

多肽合成，用作氨基酸保护单体。

医药

合成路线 1（1. 合成：35793-73-8）

产率：96% 合成条件：at 0℃; for 16 h; 实验步骤：化合物2（6.0g，25.3mmol）的溶液，在0℃下加入二恶烷和水（1：1,40mL）中的二碳酸二叔丁酯（Boc 2 O，6.62g，30.36mmol）和将混合物搅拌过夜（16小时）。减压除去溶剂，残余物用水（30mL）稀释，用碳酸钠（Na 2 CO 3）碱化，并用乙酸乙酯（EtOAc）（3×100mL）洗涤。用5M HCl水溶液将水层调节至pH 2-3并用EtOAc（4×100mL）萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，减压除去溶剂，得到（R）-5-（苄氧基）-2-（叔丁氧基羰基）-5-氧代戊酸[化合物3j（8.19g）（96％），为具有下列NMR特征的粘性无色油.1 H NMR（CDCl 3）：7.38-7.31（m，5H），5.13（s，1H），2.61-2.41（m，2H），2.23-1.99（m），2H），1.43（s，9H）。 ESI MS： 参考文献：

[1] Patent: WO2017/98529, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 32 [2] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0123-0124 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 12, p. 1915 - 1923 [4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1443 - 1446

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