- “氟糖”化学名为2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-α-D-阿垃伯呋喃糖,是通过在呋喃糖基的C-2’位引入氟原子的方式,实现对呋喃型糖基的结构修饰,这种结构修饰大大提了糖基化合物的生物活性、改变了在生物体内的代谢途径及代谢速率、延长了作用时间。氟糖可以用来合成多种抗病毒、抗肿瘤药物,其中Clofarabine是一个目前倍受关注的抗肿瘤药物。
- 制备
一种2-羟基-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖结晶母液的利用方法,通过与醋酐反应,将结晶母液中含有的2-羟基-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖及其异构体1-羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖制备成1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖(1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖),具有如下步骤:
(1)将2-羟基-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖的二氯甲烷-正己烷结晶母液浓缩干,得到浓缩物;
(2)将浓缩物用溶剂溶解,加入醋酐,冷却后加入浓硫酸,保温搅拌反应,反应结束后加入水,室温搅拌2~3小时,过滤得粗品;
(3)用乙醇溶解粗品,加入硅胶、活性炭保温搅拌,热过滤,滤液结晶,抽滤,得到1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖(1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖)。
医药
路线1:2-羟基-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖结晶母液利用
- 步骤1:将结晶母液浓缩干燥得浓缩物;
- 步骤2:浓缩物用溶剂溶解,加入醋酐,冷却后加浓硫酸,保温搅拌反应,反应结束后加水,室温搅拌2~3小时,过滤得粗品;
- 步骤3:粗品用乙醇溶解,加入硅胶、活性炭保温搅拌,热过滤,滤液结晶,抽滤得目标产物。