106973-37-9 (S)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸
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用途与制备
主要作为医药中间体或原料药使用，具体用途未在提供信息中详细说明。
医药
产率：84.9% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 5℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 5 - 10℃; Stage #3: With hydrogenchloride In water at -10 - 0℃; for 4 h; 实验步骤：向反应器中加入N-苄基-L-丝氨酸（1.0当量）和THF（6.1体积）。将所得溶液冷却至05℃并加入预冷的碳酸钾（3.0当量）在水（6.1体积）中的溶液（0-5℃）。然后通过加料漏斗加入氯乙酰氯（1.4当量），同时保持内部温度低于5℃。将双相反应混合物在05℃下老化约30分钟。老化后，将混合物取样用于HPLC分析。如果存在> 6面积％的N-苄基-L-丝氨酸，则加入另外的氯乙酰氯。一旦满足反应完全性规范，就加入50wt％的氢氧化钠，同时保持内部温度在5和10℃之间，直到pH保持恒定> 13.5。当HPLC分析显示<1面积百分比（组合的）中间体时，认为反应完成。将混合物温热至25℃，并加入庚烷（2.03体积）。将混合物快速搅拌10分钟，然后使各相分离。弃去有机上层相，再次用庚烷（3.04体积）处理富水相。在快速搅拌10分钟后，使各相沉降，弃去有机上层相。将富含水部分冷却至-5-0℃并加入37wt％盐酸，同时保持批料温度<10℃直至pH <2。将所得浆液在-10-0℃保持最少4小时。将浆液用Whatman 1滤纸或等同物过滤，并用预冷（3-7℃）水（2×4.57体积）洗涤。将湿滤饼在40-45℃下真空干燥。干燥后，得到1.475kg（84.9％，未校正的）4-苄基-5-氧代 - 吗啉-3-羧酸。 HPLC保留时间：1.82分钟（YMC S5 ODS柱4.6×50mm，10-90％甲醇水溶液，4分钟，含有0.2％磷酸，4mL / min，在220nm监测）;手性HPLC保留时间：7.94分钟，例如。即100％，（Chiralcel OJ-R，150x4.6mm，5pA4，洗脱液：MeOH：0.2％水溶液，H3PO4 [50:50]，流速1mL / min，210nm） 参考文献：