139756-04-0 1-甲基-4-(2-丙氧基苯甲酰胺)-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
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用途与制备
优地那非是西地那非衍生物，西地那非(Sildenafil，商品名Viagna)由美国Pfizer公司研制生产，1998年3月经美国食品药品管理局批准为处方药，用于治疗男性勃起功能障碍(ED)，成为临床上第一个 专门的有效治疗ED的口服药。
医药
产率：92% 合成条件：Stage #1: With thionyl chloride In dichloromethane for 3 h; Heating / reflux Stage #2: With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 1 h; 实验步骤：步骤8 2-甲基-4-（2-丙氧基苯甲酰基氨基）-5-丙基-2H-吡唑-3-甲酰胺：2-丙氧基苯甲酸（13.7g，76.1mmol）和亚硫酰氯（36.2g，304.4mmol）的溶液将无水二氯甲烷（80mL）在回流下加热3小时。减压蒸馏除去溶剂和过量的亚硫酰氯。将残余物溶于无水二氯甲烷（60mL）中，并与4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-甲酰胺（12.6g，69.2mmol），干燥三乙胺（7g）的溶液反应。在0℃下，在无水二氯甲烷（200mL）中加入69.2mmol）和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（84.5mg，0.7mmol）。搅拌保持1小时，并依次用水洗涤反应混合物（150mL），饱和碳酸钠水溶液（200mL）和饱和盐水（200mL）。将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤。将滤液浓缩至约60mL，然后加入己烷（150mL），得到沉淀产物，为白色固体（22g，92％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ9.47（s，1H），8.28（d，1H，J = 7.8Hz），7.87（br.s，1H），7.57-7.52（m，1H），7.16-7.05（ m，2H），5.53（s，1H），4.20（t，2H，J = 6.6Hz），4.09（s，3H），2.54（t，2H，J = 7.5Hz），1.97-1.85（m，2H） ），1.69-1.26（m，2H），1.07（t，3H，J = 7.2Hz），0.95（t，3H，J = 7.5Hz）。 LC-MS：m / z = 345（M + H）+ 参考文献：