188345-71-3 2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

作为医药中间体，用于相关药物合成（如专利US2005/65178、US2015/132258及Journal of Medicinal Chemistry 2007年文献报道）。

医药

合成路线 1（1. 合成：188345-71-3）

产率：45% 合成条件：Stage #1: With ammonium chloride In water at 20℃; for 17 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water at 20℃; for 7 h; 实验步骤：实施例3A 2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸叔丁酯将甲醛水溶液（37％，114mL，1.41mol）加入到充分搅拌的NH 4 Cl溶液（85.0g，1.59mol）中在水中（250毫升）。一次性加入新蒸馏的环戊二烯（170g，2.58mol），并将混合物在环境温度下剧烈搅拌17小时。分离下层水相，并用二碳酸二叔丁酯（172g，0.78mol）处理。加入1M NaOH水溶液（100mL）以将pH调节至约8，并将混合物在环境温度下搅拌7小时并加入固体NaOH（总共40g）以维持pH-8。将混合物用己烷（2×200mL）萃取，并将合并的有机相用盐水（50mL）洗涤，经MgSO 4干燥，并在真空下浓缩。将残余物在真空下蒸馏，得到标题化合物（沸点80-92℃/ 10托），为浅黄色液体，冷却后结晶（123g，0.63mol，45％收率）。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ1.44（s，9H），1.57（m，2H），2.63（m，1H），3.16（br s，1H），3.31（dd，J = 9,3Hz，1H ），4.55-4.73（br m，1H），6.25-6.41（br m，2H）。 MS（DCI / NH3）m / z 196（M + H）+。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3627 - 3644 [2] Patent: US2005/65178, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [3] Patent: US2015/132258, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0387; 0389; 0390