261165-05-3 (1S,3R)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)环戊烷甲酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：99% 合成条件：With hydrogen In methanol for 1 h; 实验步骤：将步骤A中制备的酸（230g，1.0mol）和10％Pd / C（5.0G）在Parr振荡器上的500mL甲醇中在50psi氢气下氢化1小时。 过滤除去催化剂，蒸发滤液。 将残余物溶于二氯甲烷中，用无水硫酸钠干燥。 过滤后，蒸发滤液并在真空下干燥。 得到标题化合物，为浅黄色固体（230g，99％）。 C 11 H 19 NO 4 [M + H +]的LC-MS计算值230，实测值230。 参考文献：
产率：99% 合成条件：With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 1,4-dioxane; water at 20 - 27℃; for 3 h; 实验步骤：将二碳酸二叔丁酯（1.25g，5.75mmol）和DIPEA（2.61mE，15.0mmol）加入到（1S，3R）-3-氨基环戊烷羧酸（0.646g，5.0mmol）在1,4中的溶液中 - 二恶烷（5mE）和水（5mE），将得到的混合物在室温下搅拌3小时。 使用1M HCl水溶液将反应混合物酸化至pH 2并用DCM（x4）萃取。 将合并的有机萃取物通过相分离器筒并真空浓缩，得到（1S，3R）-3 - [（叔丁氧基羰基）氨基]环戊烷羧酸（1.13g，99％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）ö：1.44（s，9H），1.56-2.06（m，5H），2.16-2.33（m，1H），2.79-2.93（m，1H），3.87-4.18（m ，1H），4.86（bt s。，1H）。 没有观察到一个可交换的质子。 参考文献：
产率：72.2% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0℃; Stage #2: at 20℃; for 20 h; Stage #3: With acetic acid In tetrahydrofuran; water 实验步骤：步骤C：（1S，3R） - 环戊烷羧酸，3 - [[（1,1-二甲基乙氧基）羰基]氨基]的制备。 在0℃下，将碳酸钾水溶液（2.20g，15.7mmol）的水（20ml）加入到（1S，3R）-3-氨基环戊烷羧酸盐酸盐（1.30g，7.85mmol）的THF（20ml）悬浮液中。 搅拌15分钟，加入Boc-酐（2.70ml，11.8mmol）。 将反应混合物温热至室温并搅拌20小时。 将反应混合物用10％乙酸酸化至pH4.0-5.0，用乙酸乙酯（2.x.30ml）萃取。 将合并的有机层依次用水，盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到1.30g（72.2％）（1S，3R） - 环戊烷羧酸，3 - [[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] 氨基]为淡黄色液体。 参考文献：