959236-59-0 7-氟-1H-吲唑-3-甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：959236-59-0）

产率：47% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide; sodium nitrite In waterCooling with ice Stage #2: With sulfuric acid In water at 0℃; for 0.17 h; Stage #3: With hydrogenchloride; tin(II) chloride dihdyrate In water at 0℃; for 1 h; 实验步骤：按照Johnson，B.L。的方法制备该化合物;罗杰斯，J。D. Syn。通讯。 2005,35,2681-2684。在搅拌下，将5.28g 7-氟靛红在30mL水中的悬浮液加入1.30g NaOH，在10mL水中。搅拌所得的深红色溶液直至所有固体溶解，然后在冰水浴中冷却。然后向该溶液中缓慢加入2.21g NaNO 2在10mL水中的冷却（冰浴）溶液。然后将这些合并的溶液缓慢加入冷却（冰浴）至硫酸水溶液（3.4mL H 2 SO 4在60mL水中）中。加入冰以保持约0℃的温度。搅拌约10分钟后，将该深红色重氮溶液缓慢加入到18g SnCl 2·2H 2 O在30mL浓HCl中的冷却（0℃，冰浴）溶液中。 。再次加入冰以保持约0℃的温度。搅拌约1小时后，过滤反应物，将所得残余物溶于1N NaOH（60mL）中，用乙醚（2.x.50mL）洗涤。 ）。将得到的黄棕色溶液在冰浴中冷却，用浓HCl酸化至pH3（石蕊试纸），结果形成深黄色沉淀。过滤收集沉淀物，用水洗涤，在烘箱中干燥过夜，得到3.69g（47％）7-氟-1H-吲唑-3-羧酸，为橙色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ14.35（br s，1H），13.22（br s，1H），7.89-7.87（m，1H），7.26-7.21（m，2H）。 MS（ESI）m / z 181（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: US2011/28447, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40