279255-90-2 5-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯

海关编码:2933998090

作为医药中间体，用于相关药物的合成制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：279255-90-2）

产率：68% 合成条件：With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran at -78℃; for 2.50 h; 实验步骤：向-78℃的5-（羧甲基）i-吲哚-1-氨基甲酸叔丁酯（10.8g，39mmol）的THF（180ML）溶液中加入DIBAL（127ML of 1M） 在THF（127mmol）中的溶液，并将反应混合物搅拌2.5小时。 将反应用1：1N HCl / MeOH（100mL）淬灭，将反应混合物温热至室温，用CH 2 Cl 2（100mL）稀释，并分离。 用饱和罗谢尔盐洗涤有机溶液，干燥（Na 2 SO 4），过滤，并减压浓缩。 通过快速柱色谱法（二氧化硅，1：1EtOAc /己烷）纯化，得到5-羟甲基吲哚-1-氨基甲酸叔丁酯，为黄色油状物（6.5g，68％）：1 H NMR（300MHz，CDC）δ8.07（ d，J = 9 Hz，1H），7.59（d，J = 6 Hz，1H），7.54（s，1H），7.28（d，J = 9 Hz，1H），6.58（D，J = 6 Hz， 1H），4.73（s，2H），1.97（s，9H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/18557, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 294-295 [2] Patent: WO2005/18557, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 294-295

合成路线 2（2. 合成：279255-90-2）

产率：83% 合成条件：at 0 - 20℃; for 3 h; 实验步骤：得到5-甲酰基-1H-吲哚叔丁酯的溶液。 在0℃下，向在甲醇（30mL）中的g，12.23mmol）中加入四氢硼酸钠（0.463g，12.23mmol）。 将反应混合物在0℃下搅拌3小时，然后在室温下搅拌过夜。 将所得溶液用水（40mL）稀释，然后用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 合并有机层，用碳酸钠水溶液和盐水洗涤，干燥并真空浓缩，得到5-（羟甲基）-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（2.5g，10.11mmol，83％收率），为黄色 油。 LCMS m / z = 270.3 [M + Na] +。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 20, p. 6847 - 6850 [2] Patent: WO2017/216726, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 955