化学合成。
有机合成; 生化研究
合成路线 1（1. 合成：25804-49-3）
产率：76%
合成条件：With dmap; dicyclohexyl-carbodiimide In tetrahydrofuran at 20℃; for 20.50 h; Inert atmosphere
实验步骤：在N 2气氛下，向4-羟基苯甲酸33（4g，28.96mmol），4-DMAP（176.9mg，1.448mmol）和叔丁醇（100mL）的无水THF（100mL）溶液中加入DCC溶液 在室温下，在无水THF（40mL）中滴加30分钟。 将反应混合物在室温下在N 2气氛下搅拌20小时。 过滤残余物混合物，通过旋转蒸发将滤液还原至~25mL。 将滤液用0.3M Na 2 CO 3溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（0-30％EtOAc的己烷溶液）纯化浅黄色粗产物，得到34（4.3g，76％），为白色固体。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ10.21（s，1H），7.74（d，J = 8.50Hz，2H），6.81（d，J = 8.50Hz，2H），1.50（s，9H）; LC-MS（m / z）：195 [M + H] +。
参考文献：
- [1] Journal of Materials Chemistry, 2007, vol. 17, # 48, p. 5097 - 5110 [2] Synthesis, 2003, # 16, p. 2479 - 2482 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 716 - 735 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 14, p. 3645 - 3649 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 10, p. 3783 - 3805 [6] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 3, p. 568 - 571 [7] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 42, p. 13848 - 13849 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 1, p. 326 - 334 [9] Patent: WO2012/129564, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 97 [10] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 1, p. 214 - 219 [11] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 24, p. 5011 - 5022 [12] Patent: EP2418203, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [13] Patent: EP2565185, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0101 [14] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 54, p. 7139 - 7142 [15] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 2, p. 472 - 480 [16] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 6, p. 771 - 777 [17] Patent: US2004/242604, 2004, A1. Location in patent: Page 18; 24 [18] Patent: CN105593204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0223; 0224 [19] Patent: US2016/200662, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0154 [20] Patent: TWI557105, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0168 [21] Patent: CN106565424, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0043 [22] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 68, p. 9521 - 9524
合成路线 2（2. 合成：25804-49-3）
产率：49%
合成条件：at 80℃; for 1.25 h; Molecular sieve
实验步骤：将4-羟基 - 苯甲酸（3g，21.7mmol）在甲苯中搅拌（35ml，用硫酸镁干燥）。 在N 2下将溶液加热至80℃，并在约5小时内加入λ/，λ- - 二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛（10.42mL，43.4mmol）。 5分钟。 将混合物在80℃下搅拌1小时10分钟，并冷却至室温。 将溶液用水洗涤，用饱和的水洗涤两次。 NaHCO3和sat。 用NaCl（各15ml）干燥，用MgSO 4干燥，浓缩，得到黄色油状物（2.77g）。 通过快速色谱法（380g二氧化硅，洗脱液：4：6 AcOEt /庚烷（2L）和1：1 AcOEt /庚烷700mL）纯化产物，得到白色晶体（2.07g，49％收率）.HPLC-MS m / z：217（M + 23）.1H-NMR（CDCl 3,400MHz）7.90（d，2H），6.85（d，2H），6.10（s，1H），1.59（s，9H）。
参考文献：
- [1] Journal of Physical Chemistry B, 1999, vol. 103, # 30, p. 6206 - 6214 [2] Patent: WO2007/128817, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 87 [3] Patent: US2007/60607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30
