869885-60-9 苯并呋喃-5-磺酰氯
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用途与制备
苯并呋喃-5-磺酰氯主要用于医药和农药领域的有机合成反应，作为重要中间体参与相关化合物的制备。
医药; 农药
产率：15% 合成条件：Stage #1: With 2-iodo-propane; iodine; magnesium In tetrahydrofuran for 1 h; Heating / reflux Stage #2: With sulfuryl dichloride In tetrahydrofuran at -40 - -30℃; for 0.83 h; 实验步骤：将异丙基碘（15.0mmol）滴加到碘（0.12mmol），镁（30.0mmol）的四氢呋喃（25mL）悬浮液中。 15分钟后，滴加5-溴苯并呋喃（15.2mmol）的四氢呋喃（25mL）溶液，将反应混合物加热回流1小时。将混合物冷却至-30℃并将磺酰氯鼓泡通过反应混合物10分钟。将混合物保持30分钟，随后逐滴加入磺酰氯（15.1mmol），同时冷却至-30至-40℃。将所得溶液再保持10分钟并使其温热至室温。过滤除去不溶性固体，浓缩滤液。将残余物用二氯甲烷（150mL）稀释，用盐水（3×100mL）洗涤，干燥（硫酸钠）并浓缩。通过快速色谱法（100/1至50/1石油醚/乙酸乙酯）纯化残余物，得到苯并呋喃-5-磺酰氯，15％收率，为白色固体。数据：1H NMR（CDCl3）δ8.37（s，1H），8.00（d，1H），7.84（s，1H），7.44（d，1H），6.97（s，1H）。 LC / MS（ES）m / z 286 [M + BnH-1] +。 参考文献：
产率：80% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In benzene at 80℃; for 1 h; 实验步骤：将2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯300mg（1.37mmol）溶于2mL苯中。将N-溴代琥珀酰亚胺244mg（1.37mmol）和AIBN 3mg加入该溶液中，并将反应在80℃下加热1小时。使反应物达到室温，过滤并在真空下除去苯。通过硅胶色谱法纯化残余物，用己烷/二氯甲烷= 2/1，得到237mg（80％）纯物质（TLC）。最终产物可以用乙醚/己烷重结晶，得到无色晶体，m.p。 48.5-50.6℃;苯并呋喃-5-磺酰氯的制备2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯将300mg（1.37mmol）溶于2mL苯中。将N-溴代琥珀酰亚胺244mg（1.37mmol）和3mg AIBN加入该溶液中，并将反应在80℃下加热1小时。使反应物达到室温，过滤并将滤液真空浓缩。通过硅胶色谱法（30％CH 2 Cl 2 /己烷）纯化残余物，得到237mg（80％收率）纯物质。如文献中所述，从2-碘苯酚开始合成3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（Organic Synthesis，CV3,418; LW Menapace和HG Kuivila，J.Amer.Chem.Soc。，86,3047（1964））。 ，以及其中引用的参考文献）。 参考文献：