17193-28-1 顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺
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安全说明
WGK Germany:3
用途与制备
顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺主要用于医药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药
产率：27% 合成条件：Stage #1: With sulfuric acid In dichloromethane at 15 - 40℃; for 1 h; Stage #2: With ammonia In dichloromethane; water at 0℃; 实验步骤：3-（1-氨基甲酰基-1-环戊基氨基）-1-丙磺酸（化合物OT）的制备;在剧烈搅拌下向含有30％NH 4 OH（120mL）的250mL 1颈烧瓶中加入NaCN（15.34g，0.31mol）和NH 4 Cl（19.75g，0.37mol）。在室温下在20分钟内逐滴加入相应的酮。将混合物在室温下搅拌3天，然后用二氯甲烷（50mL）萃取。分离有机层，用无水硫酸钠干燥2小时。过滤除去硫酸钠，减压除去溶剂，得到粗氨基腈。减压蒸馏后得到所需物质，为无色油状物（14.03g，127mmol，51％收率）。这样使用。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ1.61-1.71（m，2H），1.72-1.83（m，4H），1.8-1.94（m，2H），2.42（s，2H）; 13C NMR（125MHz，DMSO-d6）23.0,40.0,54.2,125.7向在冰冷却的水浴中搅拌的10g浓硫酸中滴加氨基腈（41mmol）溶液。在30mL CH 2 Cl 2中，保持内部温度在15℃。然后移除浴并将混合物加热至40℃持续1小时。将混合物在交流冰浴中冷却并倒入200g碎冰中。用28％NH 3水溶液将混合物调至pH 7-8，并用EtOAc（3.x.100mL）萃取。收集萃取物，干燥（MgSO 4），蒸发至干。将粗固体在EtOAc / Hex中重结晶。得到所需物质，为白色固体1.36g，10.6mmol，27％。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ1.37-1.41（m，2H），1.57-1.63（m，2H），1.68-1.76（m，2H），1.78（br s，2H），1.88-1.94（ m，2H），6.91（br s，1H），7.40（br s，1H）; 13C NMR（125MHz，DMSO-d6）24.2,39.3,64.7,180.0。将1,3-丙烷磺内酯（1M，6.30mL）在甲苯中的溶液加入到2-氨基-2-甲基丙烷酰胺（0.4350g，4.26mmol）在MTBK（7mL）和乙醇（0.5mL）中的溶液中。将混合物加热至回流4小时，然后冷却至室温。通过抽滤收集固体，用丙酮（2.x.5mL）冲洗。将固体在60℃下在真空烘箱（0.74g）中干燥18小时。将固体在乙醇（5mL）和水（5mL）中重结晶。干燥后，得到标题化合物，为细白色固体（0.39g，2.80mmol，45％）。 1H NMR（500MHz，D2O）δ1.72-1.76（m，4H），1.91-2.02（m，4H），2.08-2.14-（m，2H），2.86（t，J = 7.3Hz，2H），3.00 （t，J = 7.6Hz，2H）; 13C NMR（125MHz，D2O）22.0,24.6,34.8,43.3,48.0,72.4,174.8; ES-MS 249（M-H） 参考文献：