52107-68-3 5-碘-2-甲基苯腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：52107-68-3）

产率：70% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: With potassium iodide In water at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：将水（30mL）和浓缩的氯化氢溶液（37％w / v，9mL）在冰浴中冷却至0℃。加入5-氨基-2-甲基苄腈（22,3.00g，22.7mmol），然后加入亚硝酸钠（1.72g，25.0mmol）的水（7.5mL）溶液。将溶液在0℃下搅拌。直至所有原料溶解（30分钟）。加入碘化钾（5.65g，34.0mmol）的水（7.5mL）溶液，并在0℃下再搅拌30分钟。加入乙醚（20mL），然后再搅拌30分钟。将反应混合物装入分液漏斗中，分离有机层。用另外的乙醚萃取水层，然后用饱和硫代硫酸钠水溶液，饱和NaHCO 3，水和盐水洗涤合并的有机萃取物。将有机层用MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到橙色结晶残余物。通过3-5％EtOAc：己烷进行快速纯化，得到5-2-二-2-甲基苄腈，为白色固体（3.86g，70％收率）。使用与制备16相似的条件将该中间体的一部分（3.5g，14.4mmol）环化为23，在快速色谱（0-15％EtOAc：己烷）后回收所需产物，为浅黄色晶体（1.23g，16％）产量超过2个步骤）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 6, p. 1538 - 1544 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1973, p. 2940 - 2948

合成路线 2（2. 合成：52107-68-3）

产率：69% 合成条件：With sulfuric acid; iodine; periodic acid In water; acetic acid at 20 - 118℃; for 6 h; Heating / reflux 实验步骤：除了使用2-甲基氰基苯（15.5g，0.15mol）作为实施例1中的反应物之外，进行与实施例1相同的步骤.2-甲基氰基苯的转化率为82％; 产率为1）对于5-碘-2-甲基氰基苯为69％，对于3-碘-2-甲基氰基苯为2）6％; 比例为1）/ 2）为11.5。 参考文献：

• [1] Patent: EP1595862, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [2] Patent: EP1595862, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9