269409-74-7 3-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：269409-74-7）

产率：90% 合成条件：With potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 0.25 h; Microwave irradiation 实验步骤：4-溴-3-甲基苯甲酸（1g，4.65mmol），4,4,5,5,41 ^ 1,5'，5'-八甲基 - [2,2']二[[1， 3,2]二氧杂硼杂环戊基]（1.77g，6.97mmol），[1,1'-双（二苯基 - 膦基）二茂铁]二氯化钯（II）与二氯甲烷（1：1）（379mg，0.46mmol）和乙酸钾的络合物将（2.3g，23.2mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（23mL）在微波系统（来自Biotage的“Initiator sixty”）中于120℃加热15分钟。减压蒸发溶剂，将残余物悬浮在HCl 2N /乙酸乙酯混合物（40mL，1：1v / v）中。将其通过烧结玻璃过滤，水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥并减压除去溶剂。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯（7/3）作为洗脱液，得到标题化合物1.1g，90％，为白色固体.H1-NMRδ（CDCl3）：1.36（s ，12H），2.59（s，3H），7.85-7.90（m，3H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 17, p. 5531 - 5545 [2] Patent: WO2007/96072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 36 [3] Patent: WO2008/51493, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 145

合成路线 2（2. 合成：269409-74-7）

产率：88% 合成条件：With potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 实验步骤：例104; 4-（8-（2,6-二氟苯基）-2H- 2-（二甲基氨基）乙基氨基-7-氧代-5.6J.8-四氢嘧啶并[4,5-cπpyrimidin-4-yl'） - 3-甲基 - N-（1-甲基乙基苯甲酰胺三氟乙酸盐;向4-碘-3-甲基苯甲酸（520mg，2.0mmol）的DMF（8mL）溶液中加入乙酸钯（23mg，0.10mmol），乙酸钾（590mg） ，6.0mmol）和4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基丙烯-2,2'-双-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（560mg，2.2mmol）。 将反应混合物在150℃下微波加热30分钟，将反应混合物倒入水（25mL）中，用乙酸乙酯（100mL）萃取，同时加入乙酸（1mL），有机层用水（50mL）洗涤。 盐水（50mL），用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。残余物用combiflash分离，得到标题化合物，为白色固体（460mg，88％）.LC-MS m / z 263（M + H）+。 ：