380151-86-0 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：380151-86-0）

产率：99.102% 合成条件：Stage #1: With potassium acetate In 1,4-dioxane for 0.25 h; Sealed tube; Inert atmosphere Stage #2: With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride In 1,4-dioxane at 90℃; 实验步骤：向500mL密封管中加入3-溴苯甲醛（9.25g，50.0mmol），乙酸钾（9.8g，1.3mmol），双（频哪醇合）二硼烷（15.3g，60.3mmol）的1,4-二恶烷（50mL）溶液。 用氮气脱气15毫米。 然后，将Pd（dppf）C12（0.82g，31.7mmol）加入到所得物中并在90°加热过夜。 将反应混合物通过硅藻土过滤，将滤液在水和乙酸乙酯之间分配。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发。 产物经柱层析纯化，得到标题产物（11.5g，99.102％），为无色液体。 LCMS：（M + H）= 233.2; 1H NMR：（DMSO-d6,300MHz）δ10.06（5,1H），8.21（s，1H），8.01-8.04（d，1H），7.96-7.99（d， 1 H），7.61-7.66（t，1H），1.33（5,1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 80; 81 [2] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 6, p. 977 - 983 [4] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, vol. 364, p. 6 - 15 [5] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 1, p. 84 - 87 [6] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 9, p. 906 - 914 [7] Applied Organometallic Chemistry, 2011, vol. 25, # 7, p. 537 - 541 [8] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 27, p. 8429 - 8433

合成路线 2（2. 合成：380151-86-0）

产率：100% 合成条件：at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere ：阶段1. 3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯甲醛至3-甲酰基苯基硼酸（5g，33mmol）的无水THF溶液（50 向mL）中加入频哪醇（4.34g，37mmol）。 将反应混合物在室温下在氮气下搅拌18小时，然后真空浓缩。 将粗残余物溶于DCM（150mL）中并用水（3×100mL）洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥并真空蒸发，得到标题化合物，为黄色油状物（7.73g，100％）。1 H NMR（300MHz，ODd 3）δ：10.06（1H，5），8.31（1H，5） ），8.07（1H，d，J = 7.4Hz），7.99（1H，dt，J = 1.5,7.4Hz），7.54（1H，t，J = 7.4Hz），1.38（12H，5）。 ：