107017-73-2 (1-羟甲基环丙基)-叔丁氧羰基氨基

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：107017-73-2）

产率：79% 合成条件：With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 23℃; 实验步骤：将1 - （（叔丁氧基羰基）氨基）环丙烷羧酸乙酯（4.31g，18.80mmol）溶解于THF（20mL）中，逐滴加入2M L1BH4的THF溶液（10.34mL，20.68mmol）并将反应混合物在室温下搅拌 过夜。 加入更多的2M LiBH 4的THF溶液（5mL，10mmol）并在室温下继续搅拌6小时。 加入Na 2 SO 4（15g），然后加入H 2 O（10mL）。 将该悬浮液在室温下搅拌过周末。 将悬浮液经Na 2 SO 4垫过滤，并将残余物用DCM洗涤。 减压蒸发合并的滤液。 通过CC（二氧化硅，庚烷/ EtOAc，1：1）纯化产物，得到2.78g（79％）所需产物。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 9, p. 1694 - 1697 [2] Patent: WO2015/90603, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 60 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 10, p. 2004 - 2008 [4] Patent: US2003/220341, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 7, p. 2151 - 2155

合成路线 2（3. 合成：107017-73-2）

产率：1.04 g 合成条件：Stage #1: With 4-methyl-morpholine; isobutyl chloroformate In 1,2-dimethoxyethane at -70 - -5℃; Stage #2: With sodium tetrahydroborate In 1,2-dimethoxyethane at -15 - 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：8.1（1-羟甲基环丙基） - 氨基甲酸叔丁酯将1g 1-（BOC-氨基） - 环丙烷羧酸溶于20ml二甲氧基乙烷中并冷却至-70℃。然后加入0.65ml N-甲基吗啉和0.71ml氯甲酸异丁酯。 逐滴加入5ml二甲氧基乙烷。 将反应混合物加热至-5℃。将沉淀物抽滤。 将洗脱液冷却至-15℃并缓慢加入0.303g硼氢化钠。 然后将反应混合物在环境温度下搅拌30分钟，与水混合并用二氯甲烷萃取产物。 将有机相干燥并蒸发至干。 得到1.04g产物，为固体。 1H NMR（400MHz，DMSO）：1.36（9H，s）; 0.61（2H，t）; 0.52（2H，t）。 ：