22996-19-6 4-溴-2-硝基苄醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22996-19-6）

产率：96% 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; for 72 h; Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran 实验步骤：步骤1.在室温下，在5分钟内将硼烷四氢呋喃络合物溶液（1M的四氢呋喃溶液，13mL，13mmol）加入到4-溴-2-硝基苯甲酸（2.00g，8.13mmol）的溶液中，然后在72℃下加入。 小心地将反应混合物倒入饱和的水中。水性。 用碳酸氢钠溶液，用乙酸乙酯萃取。 将有机层干燥（MgSO 4）并蒸发，得到（4-溴-2-硝基 - 苯基） - 甲醇（1.85g，96％）。 白色固体，1H-NMR（300MHz，CDCl3）：8.25（d，J = 1.8,1H），7.80（dd，J = 8.1,1.8,1H），7.67（d，J = 8.1,1H），4.96（ d，J = 6.3,2H），2.37（t，J = 6.3,1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/191603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [2] Patent: WO2007/117607, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 333 [3] MedChemComm, 2018, vol. 9, # 5, p. 862 - 869 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 18, p. 8402 - 8416

合成路线 2（2. 合成：22996-19-6）

产率：97% 合成条件：With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 0℃; for 17.50 h; 实验步骤：化合物217，（4-溴-2-硝基苯基）甲醇的制备向搅拌的4-溴-2-硝基苯甲醛（550mg，2.391mmol）在乙醇（14mL）和水（7mL）中的悬浮液中加入 在0℃下加入硼氢化钠（452mg，11.96mmol）并将反应混合物在0℃下搅拌17.5h。 将反应用水（30ml）稀释，并用EtOAc（2×30ml）萃取 - 加入盐水澄清。 将合并的有机层用盐水（30ml）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到标题化合物，为黄色固体（536mg，97％）。1H NMR（500MHz，氯仿-d）δ8.27（ d，J = 2.0Hz，1H），7.82（dd，J = 8.3,2.0Hz，1H），7.69（d，J = 8.3Hz，1H），4.98（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/49535, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00300 [2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 26, p. 7428 - 7430