132873-77-9 4-(溴甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-甲酸叔丁酯

4-(溴甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-甲酸叔丁酯主要用于医药中间体合成，具体应用场景可参考相关专利文献。

医药

合成路线 1（1. 合成：132873-77-9）

产率：37% 合成条件：With phosphorus tribromide In diethyl ether; dichloromethane at 0 - 20℃; for 2.08 h; Inert atmosphere 实验步骤：中间体AG：4-溴甲基 - 苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯至4-羟甲基 - 苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯（步骤AG1,330mg，1.329mmol）在Et2O中的溶液（5）在0℃下，在Ar下，逐滴加入PBr 3（1M的CH 2 Cl 2溶液）（1.462ml，1.462mmol），产生浓稠的沉淀。在0℃下5分钟后，使培养基达到室温。在室温下1小时后，在搅拌下加入PBr 3（1M的CH 2 Cl 2溶液）（0.133ml，0.133mmol），然后加入CH 2 Cl 2（2ml）。在室温下再过1小时后，用饱和碳酸氢钠溶液（20ml，强CO 2释放）小心地淬灭培养基，并用EtOAc（3×15ml）萃取。将合并的有机物用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到澄清油状物。通过硅胶色谱法纯化油状物，使用0％至100％梯度的洗脱剂B（EtOAc / CH 2 Cl 2 /庚烷：1/2/2）在洗脱液A（庚烷/ CH 2 Cl 2：1/1）中洗脱，得到标题产物，为无色油状物，153毫克（37％）。 HPLC / MS（方法A）t R1.70分钟，M + H 310.9-312.9。 1 H NMR（DMSO-d6）Ppm 1.69（s，9H）4.95（s，2H）7.38（m，2H）7.94（d，1H）8.49（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/157793, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [2] Patent: WO2011/157787, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71

合成路线 2（2. 合成：132873-77-9）

产率：42% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane 实验步骤：C.4-（溴甲基）苯并咪唑-1-羧酸，1,1-二甲基乙基酯4-甲基苯并咪唑-1-羧酸，1,1-二甲基乙基酯（6.50g，28.0mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺的混合物（ 搅拌5.50g，30.9mmol）的四氯化碳（75mmol）并用250W泛光灯照射1小时。 使反应混合物冷却，滤出固体并弃去。 蒸发滤液，并通过HPLC（20％乙酸乙酯/己烷）纯化，得到4-（溴甲基）苯并咪唑-1-羧酸，1,1-二甲基乙基酯（3.69g，42％）。 参考文献：