21573-10-4 环丙基-1,3-丁二酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：47% 合成条件：Stage #1: With ethanol; sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; Inert atmosphere; Cooling with ice Stage #2: at 40℃; for 4 h; 实验步骤：制备例176-环丙基丁烷-1,3-二酮氢化钠（60％油中分散体，0.95g，23.8mmol）用戊烷洗涤数次，然后在氮气下悬浮于18ml四氢呋喃中。加入乙酸乙酯（2.3ml，23.5mmol）和2滴乙醇。在搅拌下逐滴加入溶于5ml四氢呋喃中的环丙基甲基酮（1.0g，11.9mmol）溶液，用冰浴保持反应温度低于20℃。加入18-冠-6（63mg，0.25mmol），将混合物在40℃下搅拌4小时。减压蒸发混合物，残余物在乙醚和水之间分配。用乙醚洗涤水相。然后用2N盐酸将水溶液酸化至pH 2。水溶液用乙醚萃取三次，合并的有机物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压蒸发，得到0.7g（5.5mmol，47％）标题化合物。纯度100％。酮和烯醇互变异构体酮的1 H NMR（400MHz，氯仿-c /）Keto形成δppm0.83-0.99（m，2H），1.07-1.17（m，2H），1.55- 1.71（m，1H），2.25（s，3H），3.69（s，2H）。烯醇形式δppm0.83-0.99（m，2H），1.07-1.17（m，2H），1.55-1.71（m，1H），2.02（s，3H）， 5.61（s，1 H）。 UPLC / MS（3分钟）保留时间0.69,1.33分钟。 LRMS：m / z 127（M + 1）。 参考文献：