130345-50-5 喹喔啉-6-甲醛
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090
用途与制备
喹喔啉-6-甲醛主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
产率:73% 合成条件:With lithium tri-butoxyaluminohydride In 1,2-dimethoxyethane at -78℃; for 6.50 h; 实验步骤:在氩气下的11升三颈烧瓶中,在[600ml] [DME中]加入喹喔啉-6-碳酰氯。 在1.5小时内向该溶液中加入锂-TET-BUTOXYALUMINOHYDRIDE(1 EQ。)AT-78℃。 将反应在该温度下保持[5H]。然后加入冰,用AcOEt稀释反应物并用硅藻土过滤。 分离两层,有机相用[NAHCO 3]饱和洗涤。 蒸发溶剂后得到喹喔啉-6-甲醛,73%收率,为淡黄色固体。 HPLC:1.49分钟。 LC-MS:M / Z ESI:0.81min,159.37 [(M + 1)。 1H NMR(CDCL3)6] 10.28(s,1H),8.97(s,2H),8.61(s,[1H],] 8.27(q,6Hz,9Hz,2H)。 参考文献:
产率:91% 合成条件:With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 200℃; for 3 h; Microwave irradiation 实验步骤:b)喹喔啉-6-甲醛。 将6-甲基喹喔啉(8.0g; 0.055mol)和二氧化硒(6.77g; 0.061mol)在1,4-二恶烷(5.0mL)中的悬浮液在200℃下照射30分钟。 在Biotage Initiator微波合成器中。 将上述过程再重复五次,将合并的冷却的反应混合物溶解在CH 2 Cl 2中,通过硅藻土塞过滤,并真空浓缩。 通过快速柱色谱法(硅胶,20-50%乙酸乙酯的己烷溶液)纯化,然后从CH 2 Cl 2中结晶,得到喹喔啉-6-甲醛(40.0g,91%),为白色固体。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm10.25(s,1H)8.95(s,2H)8.57(d,J = 1.3Hz,1H)8.24(dd,J = 8.6,1.5Hz,1H)8.20(d, J = 8.6Hz,1H)。 MS(ES +)m / e 159 [M + H] +。 参考文献:
产率:68% 合成条件:With sodium periodate In 1,4-dioxane; water; tert -butyl alcohol for 3 h; 实验步骤:喹喔啉-6-甲醛:向6-乙烯基 - 喹喔啉(0.68g,4.35mmol)的二恶烷(44mL)和水(35mL)的混合物中加入四氧化锇(2.5%wt在t-BuOH中,2.18mL, 然后加入高碘酸钠(2.79g,13.1mmol)并将反应搅拌3小时。 将溶液用乙酸乙酯(150mL)稀释,然后用水(3.x.75mL)洗涤,接着用盐水(75mL)洗涤。 将有机物用硫酸镁干燥,过滤,并真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法纯化,使用10-20%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液作为洗脱剂,得到470mg(68%收率)喹喔啉-6-甲醛,为白色固体。 1H NMR(DMSO-d6):10.30(s,1H),9.11(d,2H,J = 1.9Hz),8.74(d,1H,J = 1.4Hz),8.26(m,2H)。 LC / MS(方法A):r.t。= 0.69分钟,纯度= 94.8%,计算质量= 158,[M + H] + = 159。 参考文献: