130345-50-5 喹喔啉-6-甲醛
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安全说明
危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090
用途与制备
喹喔啉-6-甲醛主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
产率：73% 合成条件：With lithium tri-butoxyaluminohydride In 1,2-dimethoxyethane at -78℃; for 6.50 h; 实验步骤：在氩气下的11升三颈烧瓶中，在[600ml] [DME中]加入喹喔啉-6-碳酰氯。 在1.5小时内向该溶液中加入锂-TET-BUTOXYALUMINOHYDRIDE（1 EQ。）AT-78℃。 将反应在该温度下保持[5H]。然后加入冰，用AcOEt稀释反应物并用硅藻土过滤。 分离两层，有机相用[NAHCO 3]饱和洗涤。 蒸发溶剂后得到喹喔啉-6-甲醛，73％收率，为淡黄色固体。 HPLC：1.49分钟。 LC-MS：M / Z ESI：0.81min，159.37 [（M + 1）。 1H NMR（CDCL3）6] 10.28（s，1H），8.97（s，2H），8.61（s，[1H]，] 8.27（q，6Hz，9Hz，2H）。 参考文献：
产率：91% 合成条件：With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 200℃; for 3 h; Microwave irradiation 实验步骤：b）喹喔啉-6-甲醛。 将6-甲基喹喔啉（8.0g; 0.055mol）和二氧化硒（6.77g; 0.061mol）在1,4-二恶烷（5.0mL）中的悬浮液在200℃下照射30分钟。 在Biotage Initiator微波合成器中。 将上述过程再重复五次，将合并的冷却的反应混合物溶解在CH 2 Cl 2中，通过硅藻土塞过滤，并真空浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，20-50％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，然后从CH 2 Cl 2中结晶，得到喹喔啉-6-甲醛（40.0g，91％），为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm10.25（s，1H）8.95（s，2H）8.57（d，J = 1.3Hz，1H）8.24（dd，J = 8.6,1.5Hz，1H）8.20（d， J = 8.6Hz，1H）。 MS（ES +）m / e 159 [M + H] +。 参考文献：
产率：68% 合成条件：With sodium periodate In 1,4-dioxane; water; tert -butyl alcohol for 3 h; 实验步骤：喹喔啉-6-甲醛：向6-乙烯基 - 喹喔啉（0.68g，4.35mmol）的二恶烷（44mL）和水（35mL）的混合物中加入四氧化锇（2.5％wt在t-BuOH中，2.18mL， 然后加入高碘酸钠（2.79g，13.1mmol）并将反应搅拌3小时。 将溶液用乙酸乙酯（150mL）稀释，然后用水（3.x.75mL）洗涤，接着用盐水（75mL）洗涤。 将有机物用硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用10-20％乙酸乙酯的二氯甲烷溶液作为洗脱剂，得到470mg（68％收率）喹喔啉-6-甲醛，为白色固体。 1H NMR（DMSO-d6）：10.30（s，1H），9.11（d，2H，J = 1.9Hz），8.74（d，1H，J = 1.4Hz），8.26（m，2H）。 LC / MS（方法A）：r.t。= 0.69分钟，纯度= 94.8％，计算质量= 158，[M + H] + = 159。 参考文献：