68104-63-2 4-(1-哌嗪基)苯腈

危险品运输编号:3439 WGK Germany:2 F:10-34 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900

4-(1-哌嗪基)苯腈主要作为医药中间体，用于合成相关药物分子，在药物研发中具有重要作用。

医药

合成路线 1（1. 合成：68104-63-2）

产率：95% 合成条件：Stage #1: With sodium t-butanolate In tetrahydrofuran; toluene at 90℃; for 8 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water Stage #3: With sodium hydroxide In water 实验步骤：实施例6将4-氰基氯苯（13.8g，100mmol）和哌嗪（12.9g，150mmol）溶于120ml甲苯和80ml四氢呋喃的混合物中，在室温下通入氮气15分钟脱气。加入无水叔丁醇钠（13.5g，140mmol），将混合物再脱气10分钟。在另外的容器中，将[2-（2,4,6-三异丙基苯基）苯基]二环己基膦（95mg，0.2mmol）和（二亚苄基丙酮）钯（40mg，0.05mmol）在氮气下在10ml脱气的四氢呋喃中搅拌。 30分钟后，借助转移针将该催化剂溶液在室温下逐滴加入较大的烧瓶中。添加完成后，将反应加热至内部温度90℃.8小时后，使反应冷却至50℃并滤出沉淀的固体。滤液用pH3的稀盐酸萃取。除去水相，用氢氧化钠溶液调至pH10。滤出沉淀的白色固体并减压干燥。获得17.8g（95mmol，理论值的95％）N-（4-氰基苯基）哌嗪。通过定量质子NMR确定固体的产物含量> 99％。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/250791, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 31, p. 5655 - 5659 [3] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 31, p. 5661 - 5665

合成路线 2（2. 合成：68104-63-2）

产率：95% 合成条件：With potassium carbonate In butanone for 96 h; Reflux 实验步骤：将4-氟苄腈（3,0.36g，3mmol），哌嗪（0.64g，7.4mmol）和K 2 CO 3（0.85g，6.1mmol）在乙基甲基酮（50mL）中的混合物回流4天。 通过TLC检测反应完成。 减压蒸发溶剂，然后加入氯仿和水。 提取有机层。 蒸发氯仿后，残余物用氯仿结晶，得到化合物4，为乳白色固体。 产率：95％; 熔点82-85℃; IR（KBr，cm -1）：3325,2215,1606。1H NMR（500MHz，CDCl3）：7.50（d，2H，J = 9.2Hz，苯基），6.86（d，2H，J = 9.2Hz，苯基） ），3.29（t，4H，J = 5.2Hz，哌嗪），3.02（t，4H，J = 5.2Hz，哌嗪）。 MS（ESI）：188 [M + H +]。。 C11H13N3的计算值：C，70.56; H，7.0; N，22.44。 实测值：C，70.35; H，6.82; N，22.73。 ：