31169-25-2 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮

中文名称: 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮
英文名称: 7-Bromothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
CAS号
分子式: C₆H₃BrN₂OS
分子量: 231.07
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮
英文名: 7-Bromothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
CAS号: 31169-25-2
分子式: C6H3BrN2OS
分子量: 231.07
中文别名: 7-溴噻吩[3,2-D]嘧啶; 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮; 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(2H)-酮; 7-溴-3H,4H-噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-酮
英文别名: 7-BROMOTHIENO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(1H)-ONE; 7-bromothieno[3,2-d]pyrimidin-4-ol; 7-BroMo-3H-thieno[3,2-d]pyriMidin-4-one; 7-broMo-1H,4H-thieno[3,2-d]pyriMidin-4-one; 7-bromo-3H,4H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one; Thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one, 7-bromo-; 7-bromo-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one; 7-Brom-4-oxo-3,4-dihydro-thieno<3,2-d>pyrimidin

物化属性

LogP: 1.09
LogS: -2.57 (Ali)
Molar Refractivity: 47.94
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. heavy atoms: 11
Num. rotatable bonds: 0
PSA: 73.99 Å²
Synthetic accessibility: 2.4
储存条件: 室温，干燥
外观: 米白至浅棕色固体
密度: 2.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.854
沸点: 363.1±52.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.396 mg/ml ; 0.00171 mol/l
精确质量: 229.914932
蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg (25°C)
酸度系数(pKa): 10.19±0.20 (Predicted)
闪点: 173.4±30.7 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：31169-25-2）

产率：65% 合成条件：With bromine In acetic acid at 120℃; for 18 h; 实验步骤：将溴（40.4mL，0.78mol）在乙酸（122mL，2.1mol）中的稀释液缓慢加入到噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（3H） - 酮（38.0g，0.25mol）的溶液中。）在乙酸（143mL，2.5mol）中。关闭反应器，将反应混合物在120℃下搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温后，进行减压蒸馏除去乙酸。将浓缩物倒入冰水中形成沉淀物，将其过滤并干燥，得到所需化合物，无需进一步纯化（37.5g，65％）。 1 H-NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ12.75（brs，1H），8.36（s，1H），8.24（s，1H）。 参考文献：

[1] Patent: WO2014/3483, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [2] Patent: US2014/371219, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0204; 0205 [3] Patent: US2006/4002, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [4] Patent: WO2011/25940, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 2869 - 2881 [6] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3630 - 3636 [7] Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 267, p. 697 - 700 [8] Patent: WO2011/93684, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 17; 18 [9] Patent: WO2011/93672, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 32; 33 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 12, p. 4023 - 4027 [11] Patent: WO2012/93809, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 22-23 [12] Patent: US2012/302567, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14 [13] Patent: US2013/53370, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0181 [14] Patent: WO2013/100632, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [15] Patent: US2013/274268, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0170-0172 [16] Patent: EP2738174, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0036; 0039; 0040 [17] Patent: US2014/163226, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0118-0120

合成路线 2（2. 合成：31169-25-2）

产率：64% 合成条件：With bromine; sodium hydrogencarbonate In acetic acid 实验步骤：向3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（82,0.98g，6.4mmol）的乙酸（3.4mL）溶液中加入溴（1mL）的乙酸溶液（3）。毫升）。将反应混合物加热回流8小时。将所得悬浮液冷却至室温，然后倒入饱和碳酸氢钠水溶液中以中和。通过真空过滤收集固体产物，得到7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（0.94g，64％收率），为浅黄色固体。 7-溴-4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶（159）。 参考文献：

[1] Patent: US6503914, 2003, B1

合成路线 3（3. 合成：31169-25-2）

产率：63% 合成条件：With ammonium formate In formamide 实验步骤：在150℃下向甲酸铵（9.4g，0.15mol）的甲酰胺（14mL）溶液中加入3-（甲酰氨基）-2-噻吩甲酸甲酯（81,5.2g，28mmol），为固体。小部分。将所得溶液在150℃下加热4小时，然后在室温下静置12小时。通过真空过滤收集形成的沉淀，得到3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（2.7g，63％收率），为白色针状物。 7-溴-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（126）。 参考文献：

[1] Patent: US6503914, 2003, B1

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