77206-97-4 5-氟-2-硝基苯甲酰胺

海关编码:2924297099

5-氟-2-硝基苯甲酰胺主要作为医药中间体，用于相关药物的合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：77206-97-4）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With oxalyl dichloride In dichloromethane for 2 h; Stage #2: With ammonium hydroxide In dichloromethane 实验步骤：向在200mL二氯甲烷中的5-氟-2-硝基 - 苯甲酸（3g，16,2mmol）中加入草酰氯（2.26g，17。8MMOL）和一滴DMF。 搅拌2小时后，将溶液倒入浓NH 4 OH中。 将部分溶液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到5-氟-2-硝基 - 苯甲酰胺（2.61g，88％收率），无需纯化即可使用。 LCMS M / E 185.1（M + H）183.2（M-H），HPLC tr = 2.9min（100％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/37814, 2004, A1. Location in patent: Page 176-177 [2] Patent: US2010/160314, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2709 - 2721 [4] Patent: WO2014/143960, 2014, A1 [5] Patent: WO2006/129120, 2006, A2

合成路线 2（2. 合成：77206-97-4）

产率：75% 合成条件：With ammonium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; 实验步骤：在0℃和N 2下，将草酰氯（1.83g，14.4mmol）的无水THF（3mL）溶液逐渐加入到市售的5-氟-2-硝基苯甲酸（1.78g，9.62mmol）的溶液中。 ）和DMF（40mg）的无水THF（10mL）溶液。将反应物在室温下搅拌1.5小时。将反应混合物真空蒸发至干，得到5-氟-2-硝基-1-苯甲酰氯，为黄色油状物（2.13g）。在室温下，将5-氟-2-硝基-1-苯甲酰氯（1.53g）的无水THF（9mL）溶液逐渐加入到冰冷的35％NH 4 OH（30mL）溶液中。搅拌反应45分钟，然后向反应混合物中加入50mL二氯甲烷。分离有机层，水层再用二氯甲烷（50mL）萃取一次。用水溶液洗涤DCM-提取物。饱和NH 4 Cl（1.x.50mL）。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤，蒸发至干，得到5-氟-2-硝基苯甲酰胺（1.04g，75％，纯度（LC）> 95％）。MS：[M + H] + = 185 参考文献：