56759-32-1 1-(4-氨基-3-溴-苯基)-乙烯酮
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安全说明
海关编码:2922390090
用途与制备
1-(4-氨基-3-溴-苯基)-乙烯酮主要用于医药、农药、染料等领域,其合成方法为以4-氨基苯乙酮为原料,经溴代反应制备。
医药; 农药; 染料
99-92-3 56759-32-1 以4-氨基苯乙酮为原料合成4''-氨基-3''-溴苯乙酮的一般步骤如下:将1-(4-氨基苯基)乙酮(10.0g,74.0mmol)溶解于乙腈(50mL)中,在冰浴冷却条件下,缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺(13.8g,77.7mmol)的乙腈溶液(30mL)。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌20小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂,得到的残余物用乙酸乙酯溶解。有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤,并用无水硫酸钠干燥。最后,减压蒸发溶剂,得到目标产物4''-氨基-3''-溴苯乙酮,为黄色粉末(15.8g,收率100%)。产物结构经1H-NMR(CDCl3, 400MHz)确认:δ 2.49(3H,s),4.52-4.70(2H,br),6.73(1H,d,J = 8.5Hz),7.73(1H,dd,J = 8.5, 1.9Hz),8.05(1H,d,J = 1.9Hz)。 参考文献: [1] Patent: US2016/207883, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0644-0646 [2] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 2, p. 215 - 219 [3] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 69, p. 17463 - 17468 [4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2016, vol. 59, # 13, p. 552 - 556 [5] Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 11, p. 2883 - 2888