15777-70-5 4-羟基-3-甲基苯甲腈
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：78% 合成条件：With potassium carbonate In methanol; water at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：将冰冷的4-溴-2-甲基苯酚（5.6g，30mmol）和吡啶（6.1mL，75mmol）在50mL无水二氯甲烷中的溶液用乙酰氯溶液（2. 8mL，26）处理。在5毫升无水二氯甲烷中的mmol）。 2小时后，将反应混合物在VACUO中浓缩。将所得残余物用碎冰处理，用150mL二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并真空浓缩，得到6.9g 4-溴-1-甲基苯基乙酸酯，为浅棕色油状物（定量产量）。用氰化锌（3g，25.6mmol）和四（三苯基膦）钯（0）处理4-溴-2-甲基苯基乙酸酯（6.9g，30mol）在75ML无水二甲基乙酰胺中的溶液（4.5g， 3.9毫摩尔）。将反应混合物在100℃加热2小时，冷却至室温，并用300mL冷水处理。过滤所得沉淀物，用水洗涤，空气干燥。在SiO 2（100％二氯甲烷）上进行色谱，得到5.2g 4-氰基-2-甲基苯基乙酸酯，为无色油状物（99％收率），其在静置时固化。在室温下，用碳酸钾（30mmol，4.15g）在25mL水中的溶液处理搅拌的4-氰基-2-甲基苯基乙酸酯（5.2g，29.7mmol）在75mL甲醇中的溶液。 30分钟后，将混合物真空浓缩并用1N硫酸处理。过滤所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到3.1g 4-羟基-3-甲基苄腈，为白色固体（78％收率）。将搅拌的4-羟基-3-甲基苄腈（3.1g，23.3mmol）在60mL无水乙腈中的溶液冷却至-30℃并分批用四氟硼酸硝鎓（3.4g，25.6mmol）处理。 60分钟后，将反应混合物用100mL水稀释。过滤得到的淡黄色沉淀，用水洗涤，干燥，得到3.9g 4-羟基-3-甲基-5-硝基苄腈（94％收率）。按照制备三氟甲磺酸3-氟-2-硝基苯酯所述的方法，将4-羟基-3-甲基-5-硝基苄腈转化为标题产物。 参考文献：
产率：66% 合成条件：for 1.50 h; Heating / reflux 实验步骤：制备70：4-羟基-3-甲基苄腈将4-羟基-3-甲基苯甲醛（530mg，3.91mmol）和羟基氯化铵（406mg，5.81mmol）在乙酸（5mL）中的混合物加热回流。 90分钟 然后将冷却的反应混合物用乙醚（30mL）稀释并用水（30mL）洗涤。 将合并的有机溶液用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，真空浓缩，残余物通过硅胶柱色谱纯化，用二氯甲烷：甲醇，100：0至97.5：2.5洗脱，得到标题化合物，为 淡黄色油状物，66％收率，345毫克。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.25（s，3H），6.84（d，1H），7.37（d，1H），7.40（s，1H） ：