60011-16-7 (S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯

海关编码:2930909899

作为手性硫试剂，用于不对称合成反应，在医药和农药合成中发挥手性诱导作用。

医药; 农药

110-06-5 60011-16-7 以叔丁基二硫为原料合成(S)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯的一般步骤如下：首先，将(1R,2S)-脯氨醇三甲硅烷基醚与等摩尔量的3,5-二甲基甲醛反应，制备配体L2（具体制备方法参见：Org. Synth. 2005, 82, 157）。随后，将配体L2（5.0 mmol）与VO(acac)2（1.27 g，4.8 mmol）在丙酮中混合，搅拌反应1小时，直至系统颜色变深且TLC显示反应完成。接着，将二乙基叔丁基醚（169.4 g，0.95 mol）溶解于190 mL丙酮中，并将反应体系温度控制在-5°C至0°C。在此温度下，缓慢滴加30%过氧化氢（1.02 mol），滴加过程约需20至22小时，期间保持原料和产物的温度。当原料与产物的比例达到90:1时，视为反应终点，整个过程中温度不得超过35°C。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入400 mL二乙氧基甲烷（DEM）进行分层处理。有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后，测定溶液中(S)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯的含量。以乙酰基叔丁基硫酯为外标，产物收率为92%（169.8 g，0.87 mol），对映体过量（ee）值为96.5%。 参考文献：