345965-52-8 1-(4-溴苯基)环丙烷甲酸

中文名称: 1-(4-溴苯基)环丙烷甲酸
英文名称: 1-(4-Bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₀H₉BrO₂
分子量: 241.08
更新日期: 2026-05-23

名称和标识

中文名: 1-(4-溴苯基)环丙烷甲酸
英文名: 1-(4-Bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
CAS号: 345965-52-8
分子式: C10H9BrO2
分子量: 241.08
中文别名: 1-(4-溴苯基)环丙烷甲酸
英文别名: L3TJ AVQ AR DE; α-(4-Bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid; 1-(4-Bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid

物化属性

储存条件/存储条件: 室温，干燥
密度: 1.7±0.1 g/cm3
折射率: 1.640
沸点: 354.3±35.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.206 mg/ml ; 0.000853 mol/l
精确质量: 239.978592
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
闪点: 168.1±25.9 °C
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.44
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.3
LogP: 2.32
LogP(Consensus): 2.49
LogP(MLOGP): 2.59
LogP(SILICOS-IT): 2.9
LogP(WLOGP): 2.5
LogP(XLOGP3): 2.42
LogP(iLOGP): 2.02
LogS(Ali): -2.85
LogS(ESOL): -3.07
LogS(SILICOS-IT): -3.45
PSA: 37.30000
TPSA: 37.3 Å²
可旋转键数: 2
摩尔折射率: 53.07
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -6.05 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 13

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：以化合物XV-2为原料

步骤：将化合物XV-2（7.5g，33.78mmol）、KOH（7.6g，135mmol）和乙二醇（50mL）的混合物加热至160℃保持6小时；冷却至室温后加入水（200mL），用2N HCl酸化至pH=3~4，沉淀产物后过滤收集。
收率：69%
产物：化合物XV-3（5.6g），MS（ESI）m/z（M+H）+ 240
参考文献：[1] Patent: US6359135, 2002, B1. Location in patent: Page column 113 [2] Patent: US6369225, 2002, B1. Location in patent: Page column 42, 112 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 16, p. 6003 - 6017 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 887 - 892 [5] Patent: WO2013/25733, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0490 [6] Patent: WO2004/814, 2003, A1. Location in patent: Page 88 [7] Patent: WO2004/48374, 2004, A1. Location in patent: Page 51 [8] Patent: WO2005/19161, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [9] Patent: WO2005/21487, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 57 [10] Patent: WO2005/56529, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 46 [11] Patent: WO2010/141761, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 47 [12] Patent: US2011/82164, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [13] Patent: US2011/82181, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [14] Patent: WO2012/78593, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 123-124 [15] Patent: WO2012/78805, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92 [16] Patent: US2012/258987, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41 [17] Patent: WO2013/189865, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28 [18] Patent: EP2738174, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0182; 0183 [19] Patent: US2014/163226, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0330-0332 [20] Patent: WO2006/133559, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34 [21] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 22, p. 4306 - 4311

路线2：以4-溴苯基乙腈为原料

步骤：将4-溴苯基乙腈（50.0g，255mmol）、1-溴-2-氯乙烷（26.5mL，319mmol）、苄基三乙基氯化铵（1.16g，5.10mol）和氢氧化钾（100g，1.79mol）的水溶液（100mL）在50℃下搅拌3小时；加入乙醇（400mL）后在100℃下搅拌3天；冰冷却下倒入5N盐酸（360mL）中和，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残余物加二异丙醚，过滤收集沉淀物并减压干燥。
收率：82%
产物：白色固体，1H-NMR（500MHz，CDCl3）δ：1.23（2H，q，J=3.7Hz），1.67（2H，q，J=3.7Hz），7.22（2H，dt，J=8.6,2.2Hz），7.43（2H，dt，J=8.6,2.2Hz）
参考文献：[1] Patent: EP2700643, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0200

路线3：以4-溴苯基乙腈为原料

步骤：向4-溴苯基乙腈（5.0g，25.44mmol）和苄基三乙基氯化铵（144.9mg，0.63mmol）的混合物中加入1,2-二溴乙烷（7.45mL，86.5mmol），加热至70℃后滴加50%氢氧化钠水溶液（25mL）；70℃加热7小时，再150℃加热15小时；反应完成后用乙醚（100mL）稀释，分离水层并用50%HCl水溶液酸化至pH1，粗化合物用乙酸乙酯（500mL）稀释，分离有机层，水洗（2×10mL），Na2SO4干燥并浓缩。
收率：51%
产物：固体，ESIMS（m/z）：241.5（M-1）
参考文献：[1] Patent: WO2013/38429, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 75-76 [2] Patent: EP2755722, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0180

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